1-(2'-Cyclohexen-1'-sulfinyl)-4-methyl-benzene | 874661-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-Cyclohexen-1'-sulfinyl)-4-methyl-benzene
• 英文别名: (cyclohex-2-enyl)(p-tolyl)sulfoxide；3-(p-tolylsulphinyl)cyclohexene；1-Cyclohex-2-en-1-ylsulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 874661-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: FABPQNAJFYZZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Cyclohexen-1'-sulfinyl)-4-methyl-benzene 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-芳基1,2,3,5-四元取代由3-芳基芳烃和烯丙基亚砜通过1,3-芳基芳烃迁移实现

  摘要：

  尽管众所周知，苯并炔可以方便地制备各种1,2-双官能化苯，但是在典型的苯并炔转化中，除其正式的三键外，其他部位均保持沉默。通过3-甲硅烷基苯并亚甲基和芳基烯丙基亚砜实现了前所未有的芳基1,2,3,5-四取代，其机理包括将区域选择性芳烃插入S═O键，[3,6]-σ重排，和一个芳香族的1,3-甲硅烷基迁移级联反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11119
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 1-(2'-Cyclohexen-1'-sulfinyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  在取代的烯丙基N，N-二烷基酰胺基亚砜的[2,3]-σ重排中的非对映选择性。[（1'）S *，（S）S * ]-（2'E）-4-[[3'-（4''-溴苯基）-1'-甲基-2'-丙烯基的X射线分子结构[亚磺酰基]-吗啉

  摘要：

  通过与三个N，N-二烷基酰胺基亚磺酰氯2（在氮原子上具有代表性的R基团）反应，一些取代的仲E或Z烯丙基醇（1a-h）已转化为相应的非对映异构烯丙基亚磺酰胺（3 + -3'av），其比例已通过1 H NMR光谱测定。已经观察到五例完全非对映选择性[2,3]-σ重排的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82318-8

文献信息

• Preparation of Allyl Sulfoxides by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/jo061359u

  日期：2006.9.1

  Palladium-catalyzed allylic alkylation of sulfenate anions, generated from β-sulfinylesters by retro-Michael reaction, can take place under biphasic conditions. This new reaction provides a simple, mild, and efficient route to allyl sulfoxides in good yields.

  β-亚磺酰基酯通过逆迈克尔反应生成的亚钯阴离子的钯催化烯丙基烷基化反应可在两相条件下进行。这种新的反应为获得烯丙基亚砜提供了简单，温和，有效的途径，并且收率很高。
• Aryne 1,2,3-Trifunctionalization with Aryl Allyl Sulfoxides
  作者：Yuanyuan Li、Dachuan Qiu、Rongrong Gu、Junli Wang、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06981

  日期：2016.8.31

  An aryne 1,2,3-trisubstitution with aryl allyl sulfoxides is accomplished, featuring an incorporation of C-S, C-O, and C-C bonds on the consecutive positions of a benzene ring. The reaction condition is mild with broad substrate scope. Preliminary mechanistic study suggests a cascade formal [2 + 2] reaction of aryne with S═O bond, an allyl S → O migration, and a Claisen rearrangement.

  芳烃 1,2,3-三取代与芳基烯丙基亚砜完成，其特点是在苯环的连续位置上引入 CS、CO 和 CC 键。反应条件温和，底物范围广。初步机理研究表明，芳炔与 S=O 键发生级联形式的 [2 + 2] 反应、烯丙基 S → O 迁移和克莱森重排。
• Arenesulfinamides as New Reagents for the Synthesis of Allylic Sulfoxides
  作者：Mateo Alajarín、Aurelia Pastor、José Cabrera

  DOI：10.1055/s-2004-820054

  日期：——

  Reaction of arenesulfinamides with alkenes bearing ­allylic hydrogens in the presence of Yb(OTf)3/TMSCl led to the corresponding allylic sulfoxides in good yields.

  在Yb(OTf)3/TMSCl的存在下，芳基磺酰胺与带有烯丙基氢的烯烃反应，获得了相应的烯丙基亚磺酸酯，产率良好。
• Knight, Derek J.; Lin, Peter; Russell, Simon T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2701 - 2706
  作者：Knight, Derek J.、Lin, Peter、Russell, Simon T.、Whitham, Gordon H.

  DOI：——

  日期：——
• KNIGHT, DEREK J.;LIN, PETER;RUSSELL, SIMON T.;WHITHAM, GORDON H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2701-2705
  作者：KNIGHT, DEREK J.、LIN, PETER、RUSSELL, SIMON T.、WHITHAM, GORDON H.

  DOI：——

  日期：——