(R)-2-((2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((2R,3R,4E,7R,8E)-7-(tertbutyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanol | 1225384-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-2-((2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((2R,3R,4E,7R,8E)-7-(tertbutyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R,3R,4E,7R,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl]-2-methoxy-5-methyloxan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1225384-94-0
• 化学式: C₃₃H₆₅IO₆Si₂
• 分子量: 740.951
• InChiKey: HHFFLIUGFPDSNR-GAZHITAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((2R,3R,4E,7R,8E)-7-(tertbutyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((2R,3R,4E,7R,8E)-7-(tertbutyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl)-2-((R)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(R)-2-((2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((2R,3R,4E,7R,8E)-7-(tertbutyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c