ethyl (E)-2,2-difluoro-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)but-3-enoate | 1440570-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (E)-2,2-difluoro-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)but-3-enoate
• CAS: 1440570-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 233.215
• InChiKey: YFAAQOCRJFHYRA-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 二氟溴乙酸乙酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl (E)-2,2-difluoro-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  直接C ？可见光光氧化还原催化H对酰胺类和碳酸氨基甲酸酯的官能化

  摘要：

  通过可见光的光氧化还原催化反应，可以实现各种酰胺和碳酸氨基甲酸酯的直接CH功能化。在优化的条件下，使用[Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6 ]作为光催化剂与Na 2 HPO 4结合，可以使N等酰胺类物质在乙腈中用可见光照射反应混合物过夜，可以很容易地官能化乙烯基吡咯烷酮。通过使用2-溴丙二酸二乙酯进行烷基化反应，探索了有关烯酰胺和烯甲酸酯底物的反应范围，然后研究了用于与烯酰胺和烯甲酸酯反应的烷基化试剂的范围。结果表明反应是在很宽的底物范围内进行的，但是，在E构型中具有内部CC双键的叔酰胺不能被烷基化。烷基化ñ乙烯基三级烯酰胺和enecarbamates都给单烷基化产品只在ë配置。N的烷基化乙烯基仲酰胺使烷基化产物加倍。在缺乏电子的溴化物（例如3-溴乙酰乙酸酯）与N-乙烯基吡咯烷酮的反应中观察到双键迁移。提出了一种不同于已报道的具有非官能化CC双键的SOMOphiles反应的反应

  DOI：

  10.1002/chem.201201716

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Difluoroalkylations and Perfluoroalkylations of Alkenes and (Hetero)arenes
  作者：Xiaoyang Wang、Shuang Zhao、Jing Liu、Dingsheng Zhu、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01712

  日期：2017.8.18

  A general and facile synthetic method for C(sp2)–H difluoroalkylations and perfluoroalkylations of alkenes and (hetero)arenes with commercially available fluoroalkyl halides has been developed with a copper-amine catalyst system. This method is characterized by high yields, mild reaction conditions, low-cost catalyst, broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, therefore providing

  已经开发了一种使用铜胺催化剂体系开发的用于烯烃和（杂）芳烃的C（sp 2）-H二氟烷基化和全氟烷基化的通用且简便的合成方法。该方法的特征在于高收率，温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围和优异的官能团相容性，因此为各种二氟烷基和全氟烷基取代的烯烃和（杂）芳烃提供了方便的合成策略。
• Iron catalyzed β-C(sp²)–H alkylation of enamides
  作者：Sylvain Bertho、Radhouan Maazaoui、Damla Torun、Ismaël Dondasse、Raoudha Abderrahim、Cyril Nicolas、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1nj03673d

  日期：——

  An attractive and cheap alternative approach was developed for the β-C(sp2)–H (fluoro)alkylation of a range of cyclic and acyclic non-aromatic enamides using either FeCl2 as a catalyst or a stoichiometric amount of nontoxic iron powder. This reaction is regioselective and exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance.

  开发了一种有吸引力且廉价的替代方法，用于使用 FeCl 2作为催化剂或化学计量量的无毒铁粉对一系列环状和非环状非芳香族烯酰胺进行β-C(sp 2 )–H (氟) 烷基化。该反应具有区域选择性，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Heck-Type Difluoroalkylation of Alkenes with Functionalized Difluoromethyl Bromides
  作者：Xingang Zhang、Feng Zhang、Qiao-Qiao Min

  DOI：10.1055/s-0035-1560457

  日期：——

  difluoroalkyl radicals, initiated by a [Pd(0)Ln] via a single-electron-transfer (SET) pathway, were involved in the Heck-type catalytic cycle. An efficient method for the synthesis of difluoroalkylated alkenes through palladium-catalyzed Heck-type reaction with functionalized difluoromethyl bromides has been developed. The advantages of this protocol are its synthetic simplicity, excellent functional group

  摘要 已开发出一种通过钯催化的Heck型反应与官能化的二氟甲基溴合成二氟烷基化烯烃的有效方法。该方案的优点是其合成简单，出色的官能团相容性以及生物学上相关分子的有效后期二氟烷基化，从而为在药物发现和开发中应用提供了新途径。机理研究表明，由[Pd（0）L n ]通过单电子转移（SET）途径引发的游离二氟烷基自由基参与了Heck型催化循环。 已开发出一种通过钯催化的Heck型反应与官能化的二氟甲基溴合成二氟烷基化烯烃的有效方法。该方案的优点是其合成简单，出色的官能团相容性以及生物学上相关分子的有效后期二氟烷基化，从而为在药物发现和开发中应用提供了新途径。机理研究表明，由[Pd（0）L n ]通过单电子转移（SET）途径引发的游离二氟烷基自由基参与了Heck型催化循环。