2-iodophenyl 1-methyl-2-butenyl ether | 120568-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-iodophenyl 1-methyl-2-butenyl ether
• 英文别名: 1-iodo-2-[(E)-pent-3-en-2-yl]oxybenzene
• CAS: 120568-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: ASBBAISNHBKRFM-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl 1-methyl-2-butenyl ether 在 lithium tri-n-butylmanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-ethenyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 2-碘苯基醚、N,N-二烯丙基-2-碘苯胺和 2-碘乙醛缩醛通过三烷基锰酸酯 (II) 的自由基环化

  摘要：

  用锰酸三丁酯（n-Bu3MnLi 或 n-Bu3MnMgBr）处理烯丙基 2-卤代苯基醚以良好的收率提供二氢苯并呋喃衍生物。从 2-碘代苯胺化合物开始也可有效地生产二氢吲哚衍生物。该反应可以按以下顺序进行：（1）通过用三丁基锰酸（II）处理碘苯酚或碘苯胺衍生物形成自由基，（2）自由基环化，以及（3）自由基和锰物质的重组产生烷基锰（II）化合物。证明该反应在催化量的氯化锰 (II) 存在下在大气氧气下进行。锰催化的自由基环化也可以应用于 2-碘乙醛缩醛，在这种情况下，氧的存在是不必要的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2039

文献信息

• Synthesis of benzofurans via palladium-promoted cyclization of ortho-substituted aryl allyl ethers
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80581-x

  日期：——

  -Iodo- or (chloromercurio)aryl allyl ethers undergo facile palladium-promoted cyclization to benzofurans.

  -碘-或（氯汞基）芳基烯丙基醚经历钯促进的环化反应，生成苯并呋喃。
• Nakao, Junko; Inoue, Rie; Shinokubo, Hiroshi, Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 7, p. 1909 - 1911
  作者：Nakao, Junko、Inoue, Rie、Shinokubo, Hiroshi、Oshima, Koichiro

  DOI：——

  日期：——
• LAROCK, RICHARD C.;STINN, DEAN E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4687-4690
  作者：LAROCK, RICHARD C.、STINN, DEAN E.

  DOI：——

  日期：——