(1R,3R,4R,6R)-3,4-di-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-1,6-difuran-2-yl-hexane-1,6-diol | 678165-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,6R)-3,4-di-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-1,6-difuran-2-yl-hexane-1,6-diol
• 英文别名: (1R,3R,4R,6R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1,6-bis(furan-2-yl)hexane-1,6-diol
• CAS: 678165-11-2
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 510.819
• InChiKey: RJUIOUCGGXBYSV-FAYOUJPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6R)-3,4-di-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-1,6-difuran-2-yl-hexane-1,6-diol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-3-oxo-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-hydroxy-6H-pyran-3-one 、 (2R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-3-oxo-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-butyl]-6-hydroxy-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  palytoxin的C58-C71片段的双向合成。

  摘要：

  一种双向方法，其中不对称二羟基化和还原反应用于控制绝对构型，在C（2）对称双吡喃酮的制备中得到了利用。通过Prevost反应和进一步的功能化，可以对这种前体的同位双氢吡喃（DHP）环进行统计学区分。第二个Prevost反应用于功能化另一个DHP；全局脱保护和过乙酰化得到了palytoxin的C（58）-C（71）片段的保护版本。已经开发了可能在未来的合成工作中有价值的方法，用于类似于该片段中所发现的THP环的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1039/b307950c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-1,6-di-morpholin-4-yl-hexane-1,6-dione 在 正丁基硼酸 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-diphenylprolinol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3R,4R,6R)-3,4-di-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-1,6-difuran-2-yl-hexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  palytoxin的C58-C71片段的双向合成。

  摘要：

  一种双向方法，其中不对称二羟基化和还原反应用于控制绝对构型，在C（2）对称双吡喃酮的制备中得到了利用。通过Prevost反应和进一步的功能化，可以对这种前体的同位双氢吡喃（DHP）环进行统计学区分。第二个Prevost反应用于功能化另一个DHP；全局脱保护和过乙酰化得到了palytoxin的C（58）-C（71）片段的保护版本。已经开发了可能在未来的合成工作中有价值的方法，用于类似于该片段中所发现的THP环的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1039/b307950c