3-(phenylsulfinyl)but-1-ene | 43161-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfinyl)but-1-ene
• 英文别名: α-methylallyl phenyl sulphoxide；α-Methylallyl phenyl sulfoxide；Phenyl-2-(buten-3-yl)-sulfoxid；but-3-en-2-ylsulfinylbenzene
• CAS: 43161-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: NABORSVVRLTEQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfinyl)but-1-ene 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANTONJUK D. J.; RIDLEY D. D.; SMAL M. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 12, 2635-2651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-but-2-enoxy]sulfanylbenzene 生成 3-(phenylsulfinyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  BAECHLER, R. D.;BENTLEY, P.;DEURING, L.;FISK, S., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 22, 2269-2272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual vicinal functionalisation of heterocycles <i>via</i> an interrupted Pummerer coupling/[3,3]-sigmatropic rearrangement cascade
  作者：Mindaugas Šiaučiulis、Selma Sapmaz、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1039/c7sc04723a

  日期：——

  substituted indoles. The reaction operates under mild, metal free conditions and without directing groups, via an interrupted Pummerer coupling of activated allyl sulfoxides, generating allyl heteroaryl sulfonium salts that are predisposed to a charge accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  描述了双邻位官能化级联反应，涉及杂环和烯丙基亚砜的结合。特别是，该方法提供了有效的一步法获取生物学上相关且在合成上很重要的C3硫，C2碳取代的吲哚。该反应通过活化的烯丙基亚砜的间断Pummerer偶合，在温和，无金属的条件下进行，且没有任何导向基团，生成烯丙基杂芳基sulf盐，这些盐易于发生电荷加速的[3,3]-σ重排。
• Thermal (1,3)-allylic rearrangements in sulfoxides and sulfones
  作者：Raymond D. Baechler、Pamela Bentley、Lisa Deuring、Susan Fisk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87318-9

  日期：1982.1

  Rates and activation parameters for thermal (1,3)-allylic rearrangement have been determined for the systems β-methylallyl phenyl sulfoxide () and the corresponding sulfone (), with evidence presented for a dissociative reaction mechanism.

  已经确定了系统β-甲基烯丙基苯基亚砜（）和相应的砜（）的热（1,3）-烯丙基重排的速率和活化参数，并提供了解离反应机理的证据。
• Antonjuk, David J.; Ridley, Damon D.; Smal, Mary A., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 12, p. 2635 - 2651
  作者：Antonjuk, David J.、Ridley, Damon D.、Smal, Mary A.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of silyl enol ethers with pummerer generated vinyl thionium ions
  作者：Roger Hunter、Clive D. Simon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84265-3

  日期：1986.1
• The application of allylic sulfoxide anions as vinyl anion equivalents. A general synthesis of allylic alcohols.
  作者：D.A. Evans、G.C. Andrews、T.T. Fujimoto、D. Wells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95950-7

  日期：1973.1