(R)-5-Benzyloxymethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-2-one | 159411-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-Benzyloxymethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-2-one
• CAS: 159411-92-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: ACMGEKBWVLTXDC-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Benzyloxymethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(5R)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)-5-Benzyloxymethyl-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral hydrocarbazoles via the catalytic Diels–Alder reaction of siloxyvinylindole and cyclic Z-olefin
  作者：Keisuke Yoshida、Takahiro Morikawa、Naoto Yokozuka、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.106

  日期：2014.12

  reaction of siloxyvinylindole and cyclic Z-olefin derived from pyroglutamic acid gave optically active substituted hydrocarbazoles. The exo/endo selectivity of this reaction could be controlled by using an appropriate Lewis acid. Scandium triflate gave high exo-selectivity and copper triflate gave moderate endo-selectivity. Subsequent stereoselective alkylation of the cycloadduct led to the synthesis of highly

  甲硅烷氧基乙烯基吲哚与衍生自焦谷氨酸的环状Z-烯烃的Diels-Alder催化反应产生了光学活性取代的咔唑。该反应的外/内选择性可以通过使用适当的路易斯酸来控制。三氟甲磺酸具有高的体外选择性，三氟甲磺酸铜具有中等的内选择性。随后的环加合物的立体选择性烷基化导致具有五个连续手性中心（包括季碳）的高度取代的咔唑的合成。