4-羟基-2,3-壬烯醛 | 850480-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基-2,3-壬烯醛
• 英文名称: 4-hydroxynon-2-enal
• 英文别名: 4-hydroxynonenal；4-HNE；4-hydroxy-2-nonenal；HNE；4-hydroxynoneal；4-Hydroxylnonenal
• CAS: 850480-50-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JVJFIQYAHPMBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

Rac-4-羟基壬烯醛已知的人类代谢物包括S-(4-羟基-1-氧代壬烷-3-基)谷胱甘肽。

Rac-4-hydroxynonenal has known human metabolites that include S-(4-hydroxy-1-oxononan-3-yl)glutathione.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,3-壬烯醛 在 sodium chlorite 作用下， 生成 4-羟基-2-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  4-羟基壬烯醛（脂质过氧化的细胞毒性产物）在大鼠精确切割的肝脏切片中的代谢

  摘要：

  4-Hydroxy-2-nonenal (HNE) 是脂质过氧化的主要醛类产物，已知具有多种生物学和细胞毒性作用。研究了[4-(3)H]-HNE 的大鼠精确切割肝脏切片的体外代谢。肝切片迅速代谢 HNE-大约 85%的 0.1 microM [4-(3)H]-HNE 在 5 分钟内被降解。鉴定出的 HNE 的主要代谢物是 4-羟基壬烯酸 (HNA)、谷胱甘肽-HNE-结合物 (HNE-GSH)、谷胱甘肽-1,4-二羟基壬烯-结合物 (DHN-GSH) 和半胱氨酸-HNE-结合物 (HNE-CYS) ）。而谷胱甘肽结合表现出饱和动力学（K(m)=412.2+/-152.7 microM 和 V(max)=12.3+/-2.5 nmol h(-1) 每毫克蛋白质），海航形成是线性的高达 500 microM HNE肝脏切片。与之前的报道相比，没有 HNE、1、在本研究中检测到 4-dihydr

  DOI：

  10.1016/s0378-4274(99)00301-x
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 生成 4-羟基-2,3-壬烯醛
  参考文献：
  名称：

  Miyashita, Kazuo; Hara, Nobuko; Fujimoto, Kenshiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2633 - 2640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Screening Experimental Designs to Assess Chromatographic Isotope Effect upon Isotope-Coded Derivatization for Quantitative Liquid Chromatography–Mass Spectrometry
  作者：Szabolcs Szarka、Katalin Prokai-Tatrai、Laszlo Prokai

  DOI：10.1021/ac501309s

  日期：2014.7.15

  Isotope effect may cause partial chromatographic separation of labeled (heavy) and unlabeled (light) isotopologue pairs. Together with a simultaneous matrix effect, this could lead to unacceptable accuracy in quantitative liquid chromatography–mass spectrometry assays, especially when electrospray ionization is used. Four biologically relevant reactive aldehydes (acrolein, malondialdehyde, 4-hydroxy-2-nonenal

  同位素效应可能导致标记（重）和未标记（轻）同位素对的部分色谱分离。再加上同时存在的基质效应，这可能导致定量液相色谱-质谱分析的准确性无法接受，尤其是在使用电喷雾电离时。四种生物相关的反应性醛（丙烯醛、丙二醛、4-羟基-2-壬烯醛和 4-氧代-2-壬烯醛）用轻质或重质（d 3 -、13 C 6 -、15 N 2 - 或15 ñ 4-标记) 2,4-二硝基苯肼并用作模型化合物以评估色谱同位素效应。为了在各种梯度反相液相色谱条件下综合评估轻/重对之间的保留时间差异，主要色谱参数（固定相、流动相 pH 值、温度、有机溶剂和梯度斜率）和不同同位素标记由多个解决方案解决。 - 使用包括不对称 (Addelman) 和 Plackett-Burman 方案的实验设计进行因子筛选，然后进行统计评估。结果证实，避免色谱同位素效应的最有效方法是使用15 N 或13C 标记代替氘标记，而色谱参数没有普遍影响。使用氘与15
• Rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase is a NADPH-preferring reductase with broad substrate specificity for ketosteroids, prostaglandin D2, and other endogenous and xenobiotic carbonyl compounds
  作者：Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Atsuko Matsumoto、Yuki Arai、Satoshi Ohno、Ossama El-Kabbani、Kazuo Tajima、Yasuo Bunai、Shigeru Yamano、Akira Hara、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.08.024

  日期：2013.11

  for NADP(H) over NAD(H) at a physiological pH of 7.4. In the NADPH-linked reduction, 3HBD showed broad substrate specificity for a variety of quinones, ketones and aldehydes, including 3-, 17- and 20-ketosteroids and prostaglandin D(2), which were converted to 3alpha-, 17beta- and 20alpha-hydroxysteroids and 9alpha,11beta-prostaglandin F(2), respectively. Especially, alpha-diketones (such as isatin

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0
• Reactive Carbonyl-Scavenging Ability of 2-Aminoimidazoles: 2-Amino-1-methylbenzimidazole and 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine (PhIP)
  作者：Francisco J. Hidalgo、Esmeralda Alcón、Rosario Zamora

  DOI：10.1021/jf504320a

  日期：2014.12.10

  The carbonyl-scavenging ability of 2-amino-1-methylbenzimidazole (AMBI) and the heterocyclic aromatic amine 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) was investigated in an attempt to identify new routes that can modify the carbonyl content of foods. The reaction of both AMBI and PhIP with 2-alkenals, 2,4-alkadienals, 4-oxo-2-alkenals, 4,5-epoxy-2-alkenals, and 4-hydroxy-2-nonenal produced

  为了鉴定2-氨基-1-甲基苯并咪唑（AMBI）和杂环芳香胺2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）的羰基清除能力，可以改变食品中羰基含量的新途径。AMBI和PhIP与2-烯醛，2,4-链二烯醛，4-氧代-2-烯醛，4,5-环氧-2-烯醛和4-羟基-2-壬烯的反应生成了荧光加合物，其结构确定了AMBI和2-戊烯之间产生的加合物。分离并通过一维和二维核磁共振和高分辨率质谱鉴定该加合物为2,10-二氢-2-乙基-10-甲基嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑。这些加合物的形成与消除AMBI和PhIP平行。这PhIP与4-氧代-2-壬烯醛之间的反应E a为27.4kJ / mol。所有这些结果表明2-氨基咪唑可用于改变食品的羰基含量。同时，由于该反应使氨基化合物消失，因此可以使用脂质衍生的羰基化合物消除2-氨基咪唑，这为消除食品中的杂环芳香胺提供了新的策略。
• Reactivity, Selectivity, and Reaction Mechanisms of Aminoguanidine, Hydralazine, Pyridoxamine, and Carnosine as Sequestering Agents of Reactive Carbonyl Species: A Comparative Study
  作者：Mara Colzani、Danilo De Maddis、Gaia Casali、Marina Carini、Giulio Vistoli、Giancarlo Aldini

  DOI：10.1002/cmdc.201500552

  日期：2016.8.19

  spectrometry (HRMS). The reactivity of the compounds was RCS dependent: carnosine efficiently quenched 4‐hydroxy‐trans‐2‐nonenal, pyridoxamine was particularly active towards malondialdehyde, aminoguanidine was active towards methylglyoxal and glyoxal, and hydralazine efficiently quenched all RCS. Reaction products were generated in vitro and were characterized by HRMS. Molecular modeling studies revealed that

  活性羰基物质（RCS）是内源性或外源性副产物，参与各种基于氧化的疾病的致病机制。通过羰基淬灭剂对RCS进行解毒是一种有前途的治疗策略。在研究最多的淬灭剂中，有氨基胍，肼苯哒嗪，吡ido胺和肌肽。本文分析和比较了它们对四种RCS（4-羟基-反式-2-壬烯醛，甲基乙二醛，乙二醛和丙二醛）的淬灭活性。通过使用基于高分辨率质谱（HRMS）的创新方法，在体外评估了它们预防蛋白质羰基化的能力。化合物的反应性取决于RCS：肌肽可有效淬灭4-羟基反式-2-壬烯醛，吡x胺对丙二醛特别有效，氨基胍对甲基乙二醛和乙二醛有活性，肼苯哒嗪可有效淬灭所有RCS。反应产物在体外产生并通过HRMS表征。分子模型研究表明，反应性受特定的立体电子参数控制，这些参数可用于合理设计改进的羰基猝灭剂。
• Quantitative Profiling of Protein Carbonylations in Ferroptosis by an Aniline-Derived Probe
  作者：Ying Chen、Yuan Liu、Tong Lan、Wei Qin、Yuntao Zhu、Ke Qin、Jinjun Gao、Haobo Wang、Xiaomeng Hou、Nan Chen、Jose Pedro Friedmann Angeli、Marcus Conrad、Chu Wang

  DOI：10.1021/jacs.8b01462

  日期：2018.4.4

  during this process can covalently modify proteins ("carbonylation") and affect their functions. Here we report the development of a quantitative chemoproteomic method to profile carbonylations in ferroptosis by an aniline-derived probe. Using the method, we established a global portrait of protein carbonylations in ferroptosis with >400 endogenously modified proteins and for the first time, identified >20

  铁死亡是一种受调控的坏死细胞死亡形式，与由磷脂过氧化驱动的致癌作用和神经变性有关。在此过程中产生的脂质衍生亲电试剂 (LDE) 可以共价修饰蛋白质（“羰基化”）并影响其功能。在这里，我们报告了一种定量化学蛋白质组学方法的发展，该方法通过苯胺衍生的探针来分析铁死亡中的羰基化。使用该方法，我们建立了具有 > 400 种内源性修饰蛋白质的铁死亡中蛋白质羰基化的全局画像，并首次在铁死亡细胞中鉴定了 > 20 个具有内源性 LDE 修饰的残基位点。具体来说，我们发现并验证了电压依赖性阴离子选择性通道蛋白 2 (VDAC2) 上的一个新的半胱氨酸修饰位点，它可能在使 LDE 信号敏感和介导铁死亡中起重要作用。我们的研究结果将有助于了解铁死亡信号和发病机制，并为铁死亡检测提供潜在的生物标志物。