Amino-acetic acid (R)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-((2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl ester | 316802-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Amino-acetic acid (R)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-((2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl ester
• CAS: 316802-72-9
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃
• 分子量: 381.475
• InChiKey: WVVFNZNFQKYCGF-RIYHHTFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 Amino-acetic acid (R)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-((2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl ester 生成 C₃₇H₄₇N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a tridentate ligand for asymmetric bifunctional catalysis

  摘要：

  Covalent attachment of a quinine moiety to a Schiff base ligand through an ester linkage generates a novel tridentate ligand that gives a new Lewis acid-Lewis base (LA-LB*) bifunctional catalyst having a mixture of the LA configurations. The LB*-dependent asymmetric bifunctional catalysis was demonstrated using the addition of diethylzinc to 2-methoxybenzaldehyde as a test reaction and the substrate scope of the new catalyst was illustrated using aromatic aldehydes. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.130
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 4-氨甲基哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 Amino-acetic acid (R)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-((2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物重要配体的金属配合物，CXXV [1]。奎宁衍生物的钯 (II) 和铂 (II) 配合物和体外试验

  摘要：

  已经从奎宁和 N-保护的甘氨酸氯化物、氯羰基二茂铁、苯基异氰酸酯、二羧酸二氯化物或三氯苯三甲醚中获得了 C(9)-O 位 (1-7) 上的几种奎宁取代衍生物。其中只有甘氨酸衍生物 1 在针对恶性疟原虫分离株的体外试验中显示出显着的抗疟活性。奎宁衍生物用作配体，从氯桥接钯和铂配合物 Cl(R3P)M(μ-Cl)2M(PR3)Cl (M = Pd, Pt) 二、三、四和六金属化合物 8-合成了具有脂肪族和芳香族 N 原子配位的 21。通过质子化保护叔N原子得到喹啉配合物22-25。使用金属/配体的化学计量比 = 1/1，可以表明金属离子在喹啉 N 原子上的配位是迄今为止优选的。钛 (IV) 络合物 36 配制成 [Ti(quinine)3Cl]Cl3，奎宁作为两性离子配体

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0906