(3-phenoxyphenyl)methyl (1RS,3SR)-3-(2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 107686-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-phenoxyphenyl)methyl (1RS,3SR)-3-(2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 107686-47-5；107794-44-5；110171-53-4
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₂F₃O₄
• 分子量: 477.308
• InChiKey: MUUBQLIISANOAG-UBFHEZILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenoxyphenyl)methyl (1RS,3SR)-3-(2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 锌 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3-phenoxyphenyl)methyl (E)-(1RS,3SR)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids

  摘要：

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4385
• 作为产物：
  描述：

  苯醚菊酯 在 臭氧 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-phenoxyphenyl)methyl (1RS,3SR)-3-(2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical and stereocontrolled syntheses of both (1R★,3S★)- and (1R★,3R★)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84469-x