| 1384205-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1384205-84-8
• 化学式: C₂₃H₃₉N₉O₇
• 分子量: 553.619
• InChiKey: KSNKQRYIBGGNJB-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.57
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  261.93
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimide ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[4-[(3S,6S,12S,15S)-6-(carboxymethyl)-12-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-2,5,8,11,14-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[13.3.0]octadecan-3-yl]butylcarbamoyl]-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶醛驱动的大环化化学对环状RGD肽的体外活性进行构象调节

  摘要：

  在这里，我们展示了一种共轭策略，其中使用氮丙啶醛，异氰酸酯和线性肽制备含RGD的环状大环，然后与半胱胺接头共轭。我们的方法涉及具有半胱胺亲核巯基的位点选择性氮丙啶开环。然后通过NHS-化学方法将荧光素有效地缀合到半胱胺的伯胺上。可以扩展此策略以提供对各种荧光染料或放射性金属螯合剂的便捷访问。建模研究表明，氮丙啶醛环化化学作用将RGD基序稳定为所需的生物活性构象，并且这种环化作用化学作用可调节不同残基长度的大环的几何形状。体外研究表明，cPRGDA和cPRGDAA均与α选择性结合V β 3个-overexpressing U87成胶质细胞瘤细胞，并且，相对于cPRGDAA cPRGDA有一个更好的结合亲和力。cPRGDA所述的改进的结合亲和力归因于固定临-C α -C -Asp α距离围绕cPRGDA稳定RGD基序。

  DOI：

  10.1021/bc300239a
• 作为产物：
  描述：

  PR(Pbf)GD(OtBu)K(Boc) 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶醛驱动的大环化化学对环状RGD肽的体外活性进行构象调节

  摘要：

  在这里，我们展示了一种共轭策略，其中使用氮丙啶醛，异氰酸酯和线性肽制备含RGD的环状大环，然后与半胱胺接头共轭。我们的方法涉及具有半胱胺亲核巯基的位点选择性氮丙啶开环。然后通过NHS-化学方法将荧光素有效地缀合到半胱胺的伯胺上。可以扩展此策略以提供对各种荧光染料或放射性金属螯合剂的便捷访问。建模研究表明，氮丙啶醛环化化学作用将RGD基序稳定为所需的生物活性构象，并且这种环化作用化学作用可调节不同残基长度的大环的几何形状。体外研究表明，cPRGDA和cPRGDAA均与α选择性结合V β 3个-overexpressing U87成胶质细胞瘤细胞，并且，相对于cPRGDAA cPRGDA有一个更好的结合亲和力。cPRGDA所述的改进的结合亲和力归因于固定临-C α -C -Asp α距离围绕cPRGDA稳定RGD基序。

  DOI：

  10.1021/bc300239a