ethyl 4-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)benzoate | 259541-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-[2-(methylthio)-4-pyrimidinyl]benzoate；ethyl 4-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)benzoate
• CAS: 259541-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: KLEUNUQNUQXOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 ethyl 4-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)benzoate 在 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到4-[2-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidin-4-yl]benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed C–SMe bond activation of heteroaromatic thioethers

  摘要：

  钴催化活化甲硫基取代的N-杂环化合物促进与芳基或苄基锌化合物的交叉偶联反应，或相应锌化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01055c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-氯嘧啶 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到ethyl 4-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed C–SMe bond activation of heteroaromatic thioethers

  摘要：

  钴催化活化甲硫基取代的N-杂环化合物促进与芳基或苄基锌化合物的交叉偶联反应，或相应锌化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc01055c

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organozinc Reagents with Thiomethyl-Substituted Heterocycles
  作者：Albrecht Metzger、Laurin Melzig、Christina Despotopoulou、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol9017003

  日期：2009.9.17

  (pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, triazines, benzothiazoles, benzoxazoles, pyrazoles, benzindazoles, quinazolines, etc.) undergo smooth Pd-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, benzylic-, and alkylzinc reagents using Pd(OAc)2/S-Phos as the catalytic system mostly at 25 °C. No copper salt is required to perform these reactions.

  各种硫甲基取代的N杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡唑，苯并吲哚，喹唑啉等）与功能化的芳基，杂芳基，苄基进行平稳的Pd催化的交叉偶联反应。 ，以及使用Pd（OAc）2 / S-Phos作为催化体系的烷基锌试剂，主要在25°C下进行。不需要铜盐即可进行这些反应。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Between In Situ Prepared Arylzinc Halides and 2-Chloropyrimidine or 2-Chloropyrazine
  作者：Jeanne-Marie Bégouin、Corinne Gosmini

  DOI：10.1021/jo900240d

  日期：2009.4.17

  A cobalt-catalyzed cross-coupling of aryl halides with 2-chloropyrimidines or 2-chloropyrazines is reported in satisfactory to high yields. The key step of this procedure is the formation of aromatic organozinc reagents and their coupling with 2-chlorodiazines using the same cobalt halide as catalyst and Zn dust under mild reaction conditions. This new cobalt-catalyzed coupling reaction represents a practical and interesting alternative to previously known methods for the synthesis of 2-aryldiazines.
• Electrochemical cross-coupling between functionalized aryl halides and 2-chloropyrimidine or 2-chloropyrazine catalyzed by nickel 2,2′-bipyridine complex
  作者：Corinne Gosmini、Jean Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02037-7

  日期：2000.1

  2-Arylpyrimidines and 2-arylpyrazines have been obtained in good to high yields from 2-chloropyrimidine and 2-chloropyrazine and various functionalized aryl halides by electroreduction using an iron rod as the anode and a catalytic amount of nickel-bipyridine complex in a mixture of DMF and pyridine as solvent. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.