N-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-(S)-α-amino-4-methoxybenzeneacetonitrile | 139224-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-(S)-α-amino-4-methoxybenzeneacetonitrile
• 英文别名: (R,S)-2-<(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino>-2-(4-methoxyphenyl)ethanenitrile；(S,R)-2-[(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(4-methoxyphenyl)ethanenitrile；(R,S)-2-[(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino]-2-(4-methoxyphenyl)ethanenitrile；(2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 139224-89-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: UKWQHDQFFWWNDN-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-(S)-α-amino-4-methoxybenzeneacetonitrile 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-氨基(4-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  简单高效的光学纯α-芳基甘氨酸的非对映选择性Strecker合成

  摘要：

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00673-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-<(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl>-(S)-α-amino-4-methoxybenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective strecker synthesis using α-phenylglycinol as chiral auxiliary

  摘要：

  Use of alpha-phenylglycinol as chiral auxiliary in Strecker synthesis ensures high diastereoselectivity and its easy removal by oxidative cleavage allows large scale preparation of optically active alpha-amino acids.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80544-g

文献信息

• α-phenylglycinol as chiral auxiliary in diastereoselective strecker synthesis of α-amino acids
  作者：T.K. Chakraborty、K. Azhar Hussain、G. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00523-b

  日期：1995.8

  The high diastereoselectivity achieved in Strecker synthesis using inexpensive α-phenylglycinol as chiral auxiliary and its facile removal by oxidative cleavage make it an ideal choice for the large scale preparations of optically active α-amino acids specially α-arylglycines present abundantly in glycopeptide antibiotics. A number of chiral amino acids are synthesized following this method. Also molecular

  使用廉价的α-苯基甘氨醇作为手性助剂，在Strecker合成中实现了很高的非对映选择性，并且通过氧化裂解可轻松去除，这使其成为大规模制备旋光性α-氨基酸（尤其是糖肽类抗生素中大量存在的α-芳基甘氨酸）的理想选择。按照这种方法可以合成许多手性氨基酸。还进行了分子力学计算以解释观察到的非对映选择。
• An Efficient and Practical Synthesis of L-α-Amino Acids Using (<i>R</i>)-Phenylglycinol as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Inaba、Ichiro Kozono、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.65.2359

  日期：1992.9

  L-α-Amino acids including L-α-arylglycines were conveniently and stereoselectively synthesized via the α-amino carbonitriles given by the Strecker reaction of (R)-2-amino-2-phenylethanol with aldehydes and hydrogen cyanide. The stereoselectivity of these α-amino carbonitriles was thermodynamically controlled.

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。
• Diastereoselective strecker synthesis using α-phenylglycinol as chiral auxiliary
  作者：T.K. Chakraborty、G.V. Reddy、K. Azhar Hussain

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80544-g

  日期：1991.12

  Use of alpha-phenylglycinol as chiral auxiliary in Strecker synthesis ensures high diastereoselectivity and its easy removal by oxidative cleavage allows large scale preparation of optically active alpha-amino acids.
• A simple and efficient diastereoselective Strecker synthesis of optically pure α-arylglycines
  作者：Rajesh H. Dave、Bhaskar D. Hosangadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00673-0

  日期：1999.9

  the synthesis of highly functionalised α-amino nitriles, precursors to α-arylglycines with high optical purity is reported. For this purpose, (R) or (S)-2-amino-2-phenylethanol were used as chiral auxiliaries in a 1,3 Strecker reaction. Reactions were studied with a broad range of reagent systems for the generation of cyano nucleophile. Methodology has been extended for the synthesis of (S)-α-(2-i

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。