tert-butyl 3-ethyl-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1266728-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-ethyl-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1266728-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: YCFCFIFSLXIMHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-ethyl-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 2-氯丙烯腈 在 1-((1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)thiourea 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (S)-3-((S)-2-chloro-2-cyanoethyl)-3-ethyl-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧吲哚向2-氯丙烯腈的不对称共轭加成：一种高效的有机催化策略，用于同时构建1,3-不相邻的立体中心，导致手性吡咯并吲哚啉

  摘要：

  手性吡咯并吲哚：已开发出一种易于使用的烷基双官能叔胺硫脲催化剂，可将3-取代的羟吲哚与2-氯丙烯腈进行高度对映选择性催化共轭加成反应。获得了高达> 30：1的非对映异构体比例和99％对映体过量的出色立体选择性。获得的迈克尔产物可以容易地转化为手性吡咯并吲哚结构，其广泛分布于天然吲哚生物碱中（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002563

文献信息

• Diastereo- and enantioselective phase-transfer alkylation of 3-substituted oxindoles with racemic secondary alkyl halides
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Yukino Furukawa、Mari Kiyokawa、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/c7cc07122a

  日期：——

  A catalytic asymmetric alkylation of fully substituted enolates with racemic, non-activated secondary alkyl halides is described. The chiral 1,2,3-triazolium ion enables excellent diastereo- and enantiocontrol via enantiofacial discrimination of prochiral enolates and kinetic resolution of secondary halides.

  描述了外消旋，未活化的仲烷基卤化物对完全取代的烯酸酯的催化不对称烷基化。手性1,2,3-三唑鎓离子可通过前手性烯醇对映体的鉴别和次级卤化物的动力学拆分实现出色的非对映和对映体控制。