5-Trimethylsilylmethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole | 3314-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Trimethylsilylmethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-trimethylsilylmethyl-4,5-dihydroisoxazole；3-phenyl-5-(trimethylsilanyl-methyl)-4,5-dihydro-isoxazole；Trimethyl-[(3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methyl]silane
• CAS: 3314-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: JNUSZRNOSDONGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Trimethylsilylmethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 硼酸 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 4,5-Dihydro-1,2-oxazoles (Δ²-Isoxazolines); A Cycloadditive Approach to 2-Alkenyl Ketones

  摘要：

  2- 烷基酮（δ,δ³-不饱和酮）的新环加成路线包括：(1) 氧化腈-烯丙基硅烷（或锡烷）环加成，(2) 还原裂解生成的异噁唑啉，以及 (3) 彼得森消除。在所有情况下，产物都不会受到异构 1-烯基酮的污染。 虽然氧化腈与 3-三甲基硅基-1-丁烯的环加成反应的立体选择性较低，但由此产生的非对映异构环加成产物可以立体定向地转化为相应的 (E)- 烯烃和 (Z)- 烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31595
• 作为产物：
  描述：

  O-tributylstannyl benzaldoxime 、 烯丙基三甲基硅烷 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到5-Trimethylsilylmethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoxazolines and isoxazoles via generation of nitrile oxides from O-stannyl aldoximes

  摘要：

  O-tributylstannyl aldoximes 与活性卤素化合物（如次氯酸叔丁酯或 N-溴琥珀酰亚胺）的反应可有效生成腈氧化物，该反应可用于通过[3 + 2]二极环加成法制备异噁唑和异噁唑。

  DOI：

  10.1039/c39910001671

文献信息

• Generation of nitrite oxides via O-tributylstannyl aldoximes; application to the synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Osamu Moriya、Hideo Takenaka、Masaichi Iyoda、Yoshikiyo Urata、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/p19940000413

  日期：——

  hypochlorite and bis(tributyltin) oxide. The reaction proceeded efficiently under mild conditions, in which O-stannylated aldoximes 2 are thought to be key intermediates. This reaction system was applicable to the one-pot syntheses of isoxazole derivatives 4 and 5 in the presence of dipolarophiles via a [3 + 2] cycloaddition.

  亚硝酸盐氧化物易于通过醛肟1与次氯酸叔丁酯和双（三丁基锡）氧化物反应而生成。该反应在温和的条件下有效地进行，在该条件下，O-锡烷基化的醛肟2被认为是关键的中间体。该反应体系适用于在偶极亲和性存在下通过[3 + 2]环加成反应的一锅合成异恶唑衍生物4和5。
• Dehydrochlorination of hydroximic acid chlorides by the use of organotin compounds: an application for synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Osamu Moriya、Yoshikiyo Urata、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/c39910000017

  日期：——

  The reactions of hydroximic acid chlorides and organotin compounds such as bis(tributyltin) oxide or tetraphenyltin, whereby nitrile oxides are generated effectively, are applied to the preparations of isoxazolines and isoxazoles via[3 + 2] dipolar cycloaddition.

  氢氧酰氯与有机锡化合物（例如二（三丁基锡）氧化物或四苯基锡）的反应可通过[3 + 2]双极性环加成反应将异丁腈有效地用于制备异恶唑啉和异恶唑。
• Kolokol'tseva,I.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 2605 - 2610
  作者：Kolokol'tseva,I.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MORIYA, OSAMU;URATA, YOSHIKIYO;ENDO, TAKESHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 17-18
  作者：MORIYA, OSAMU、URATA, YOSHIKIYO、ENDO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• CURRAN, D. P.;KIM, B. H., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 312-315
  作者：CURRAN, D. P.、KIM, B. H.

  DOI：——

  日期：——