1,6-anhydro-3-amino-3-deoxy-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 188802-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-amino-3-deoxy-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 188802-70-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: PUEYMHBXWUMHBO-USYVTKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-amino-3-deoxy-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Butoxy-pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-[((1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-dihydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  Conformational restriction by intramolecular hydrogen bonding. Carbohydrate-carbohydrate self-assembly

  摘要：

  NMR data (chemical shifts, NOEs, coupling constants and variable temperature experiments), FT-IR data and MM2(.) molecular mechanics calculations have allowed us to demonstrate that 3-amido-1,6-anhydro-3-deoxy-beta-D-glucopyranose acts as a hydroxyl-based interaction unit and provides conformational control of self-recognition processes by intramolecular hydrogen bonding. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00156-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1,6-anhydro-3-amino-3-deoxy-2,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paz, Manuela Lopez de la; Ellis, Gary; Perez, Marta, European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 5, p. 840 - 855

  摘要：

  DOI：