(1R,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-butene | 334988-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-butene
• CAS: 334988-62-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: JEVNNAANJONHFD-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-butene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到anti-1-(2-furyl)-2-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2,3] Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers

  摘要：

  Asymmetric Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers was investigated in diastereo- and enantioselective manners. Both (2S,3Z)- and (2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ethers 3 and 9 rearranged with complete chirality transfer to give the syn- and anti-isomers 4 and 10, respectively. Enantioselective Wittig rearrangement of both (Z)-and (E)-crotyl furfuryl ethers 15 and 17 using butyllithium and (-)-sparteine was examined to afford (1S,2R)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-buten-ol 16 in up to 43% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00467-5
• 作为产物：
  描述：

  (R-(R^*,R^*))-β-hydroxy-α-methyl-2-furanpropanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2,3] Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers

  摘要：

  Asymmetric Wittig rearrangement of crotyl furfuryl ethers was investigated in diastereo- and enantioselective manners. Both (2S,3Z)- and (2S,3E)-3-penten-2-yl furfuryl ethers 3 and 9 rearranged with complete chirality transfer to give the syn- and anti-isomers 4 and 10, respectively. Enantioselective Wittig rearrangement of both (Z)-and (E)-crotyl furfuryl ethers 15 and 17 using butyllithium and (-)-sparteine was examined to afford (1S,2R)-1-(2-furyl)-2-methyl-3-buten-ol 16 in up to 43% ee. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00467-5