2-[5-(2-chloro-4-nitro-phenyl)-[1,3,4]-oxadiazol-2-ylmethylsulfanyl]-1H-benzimidazole | 1226777-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[5-(2-chloro-4-nitro-phenyl)-[1,3,4]-oxadiazol-2-ylmethylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[((5-(2-chloro-4-nitrophenyl)-[1,3,4]-oxadiazole-2-yl)methyl)sulfanyl]-1H-benzimidazole；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-5-(2-chloro-4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1226777-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₅O₃S
• 分子量: 387.806
• InChiKey: PTVHPTRKXMBZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H-苯并咪唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[5-(2-chloro-4-nitro-phenyl)-[1,3,4]-oxadiazol-2-ylmethylsulfanyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并咪唑衍生物的合成作为潜在的抗微生物和细胞毒性剂

  摘要：

  由各种醛和 2- (5-苯基- [1,3,4] -oxadiazol-2-ylmethylsulfanyl) -1H-苯并咪唑 6a – j 来自各种苯甲酸。筛选了这些化合物对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌作为革兰氏阳性菌、肺炎克雷伯菌和大肠杆菌作为革兰氏阴性菌株的体外抗细菌活性以及对烟曲霉和白色念珠菌的体外抗真菌活性。使用盐水虾生物测定研究了体外细胞毒性特性。结果表明，化合物5b、5d、5g、5i、6b、6e、6f和6i对一组微生物显示出极好的活性。发现5b、5g、5i、6b、6f、6h和6i的细胞毒活性良好。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900291

文献信息

• Derivatives of benzimidazole pharmacophore: Synthesis, anticonvulsant, antidiabetic and DNA cleavage studies
  作者：Ramya V. Shingalapur、Kallappa M. Hosamani、Rangappa S. Keri、Mallinath H. Hugar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.007

  日期：2010.5

  In seeking broad spectrum pharmacological activities of benzimidazole derivatives, a group of 4-thiazolidinones 5(a-j) and 1,3,4-oxadiazoles 6(a-j) containing 2-mercapto benzimidazole moiety were synthesized and screened for in vivo anticonvulsant activity by Maximal Electroshock (MES) model and antidiabetic activity using Oral Glucose Tolerance Test (OGTT). Compounds (5c), (5d), (5g) and (5i) exhibited potent anticonvulsant results and (6c), (6d), (6h) and (6i) showed excellent antidiabetic activities and also pharmacophore derived from active molecules suggested that presence of -OH group was a common feature in all active compounds. In DNA cleavage studies, compound (5d) cleaved DNA completely as no trace of DNA was found. On the other hand, a sharp streak was found for compounds (5c), (6a) and (6d). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.