N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde | 406212-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: tert-butyl 5-formyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate；tert-butyl 5-formyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 406212-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: KUDYDGWGDRZATE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde 在 Cu(tfacac)2 盐酸 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 potassium thioacyanate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Copper-Catalyzed Ring Expansion of Vinyl Thiiranes:  Application to Synthesis of Biotin and the Heterocyclic Core of Plavix

  摘要：

  We report herein a new, highly selective, mild copper-catalyzed vinyl thiirane ring-expansion protocol for the formation of 2,5-dihydrothiophenes. Preliminary substrate scope and applications of this new synthetic disconnection to the formal racemic total synthesis of biotin and the synthesis of the antiplatelet blockbuster pharmaceutical agent Plavix are described.

  DOI：

  10.1021/ja069059h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 二氧化锰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give tert-butyl 5-formyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate, which的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives

  摘要：

  这项发明提供了一种制备2-氨基-4,6-二取代烟酸酯类似物及其盐的方法，包括以下方案所示的反应。使用三级烷基氰乙酸酯可以在一个反应釜中高产率地制备酯类似物。此外，该方法还可用于制备各种酯类似物的衍生物，例如烷基取代和芳基取代的类似物。

  公开号：

  US20060100246A1

文献信息

• Pyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06562811B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Pyridine compounds of general formula: wherein —R1 represents in which R11 is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, hydroxy, C1-12 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkylsulfonylamino, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylamino, di(C1-6 alkyl)amino, C1-6 alkanoylamino, phenyl C1-6 alkylamino, phenylsulfonylamino, or —O—(CH2)n—R111; R2 represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, —CR31R32R33, or —NR34R35; R4 is hydrogen, carbamoyl, CN, carboxyl, etc.; R5 is amino, C1-6 alkylamino, di C1-6 alkylamino, etc. or salt thereof. The compound has an excellent anti-inflammatory activity, and other biological activity.

  通式为的吡啶化合物：其中-R1代表其中R11为氢，C1-6烷基，卤素，羟基，C1-12烷氧基，硝基，氨基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基氨基，二(C1-6烷基)氨基，C1-6烷酰胺基，苯基C1-6烷基氨基，苯基磺酰胺基，或-O-(CH2)n-R111；R2代表氢或卤素；R3代表氢，-CR31R32R33，或-NR34R35；R4为氢，氨基甲酰基，氰基，羧基等；R5为氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基等或其盐。该化合物具有出色的抗炎活性和其他生物活性。
• PYRIDINE DERIVATIVES WITH IKB-KINASE (IKK-BETA) INHIBITING ACTIVITY
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1326856B1

  公开（公告）日：2007-12-19
• US6562811B1
  申请人：——

  公开号：US6562811B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• US6984649B1
  申请人：——

  公开号：US6984649B1

  公开（公告）日：2006-01-10
• US7232909B2
  申请人：——

  公开号：US7232909B2

  公开（公告）日：2007-06-19