4-(3-heptyl-3H-diazirin-3-yl)-3-oxobutanoic acid | 1608149-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-heptyl-3H-diazirin-3-yl)-3-oxobutanoic acid
• CAS: 1608149-13-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 240.302
• InChiKey: QJNNCUAPYGXABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-heptyl-3H-diazirin-3-yl)-3-oxobutanoic acid 、 高丝氨酸内酯氢溴酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以2 mg的产率得到N-(3-oxo-5-diazirinedodecanoyl)-L-homoserine Lactone
  参考文献：
  名称：

  氚标记和可光活化的 N-酰基-L-高丝氨酸内酯的合成：跨界信号分子

  摘要：

  N-酰基-L-高丝氨酸内酯 (AHL) 是由革兰氏阴性菌在自然界合成的信号分子。它们允许细菌之间（群体感应）以及微生物与其真核宿主细胞之间的通信（跨界信号）。然而，人们对后者系统的机制知之甚少。因此，合成了氚标记的可光活化的 AHL，以识别免疫细胞（例如，人类多形核中性粒细胞，PMN）中与 AHL 结合的特定受体。光亲和标签——二氮嗪基团——被选为最小的可光活化基团，可以通过光照射激活。产生的高活性卡宾将与受体口袋中最接近的化学结构共价结合。根据文献方法将二氮嗪标记物引入到 AHL 分子中。为了从细胞蛋白质部分分离标记的受体，AHL 还用氚标记。在开发有效的同位素标记方法的过程中，提出并详细探索了将氢同位素掺入 AHL 的简单途径。根据新协议，在温和的碱性条件下，使用氘或氚标记的水以及催化量的金属盐，通过氢与其同位素的合成后催化交换，用氘和氚标记可光活化的 diazirine-AHL。在开

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300800
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸 在 氨 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(3-heptyl-3H-diazirin-3-yl)-3-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氚标记和可光活化的 N-酰基-L-高丝氨酸内酯的合成：跨界信号分子

  摘要：

  N-酰基-L-高丝氨酸内酯 (AHL) 是由革兰氏阴性菌在自然界合成的信号分子。它们允许细菌之间（群体感应）以及微生物与其真核宿主细胞之间的通信（跨界信号）。然而，人们对后者系统的机制知之甚少。因此，合成了氚标记的可光活化的 AHL，以识别免疫细胞（例如，人类多形核中性粒细胞，PMN）中与 AHL 结合的特定受体。光亲和标签——二氮嗪基团——被选为最小的可光活化基团，可以通过光照射激活。产生的高活性卡宾将与受体口袋中最接近的化学结构共价结合。根据文献方法将二氮嗪标记物引入到 AHL 分子中。为了从细胞蛋白质部分分离标记的受体，AHL 还用氚标记。在开发有效的同位素标记方法的过程中，提出并详细探索了将氢同位素掺入 AHL 的简单途径。根据新协议，在温和的碱性条件下，使用氘或氚标记的水以及催化量的金属盐，通过氢与其同位素的合成后催化交换，用氘和氚标记可光活化的 diazirine-AHL。在开

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300800