N-chloro-N-heptyl-4-methylbenzenesulfonamide | 1315257-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloro-N-heptyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1315257-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₂ClNO₂S
• 分子量: 303.853
• InChiKey: BKYUPQNRPICLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N-chloro-N-heptyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 2,2'-联吡啶 、 copper acetylacetonate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到N-heptyl-4-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-/Copper-Catalyzed Regioselective Amination and Chloroamination of Indoles

  摘要：

  A palladium-/copper-catalyzed intermolecular C-H amination reaction of indoles has been developed. This reaction proceeds in good to excellent yields to produce a variety of 2-amino-substituted indoles and exhibits excellent regioselectivity at room temperature. Furthermore, chloroamination of indoles provides a simple method for the construction of C-N and C-Cl bonds in one step.

  DOI：

  10.1021/ol201457y
• 作为产物：
  描述：

  N-heptyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 邻苯二甲酰过氧化物 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-chloro-N-heptyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用环二酰基过氧化物原位生成的卤化试剂进行磺酰胺导向的化学和位点选择性氧化卤化/胺化。

  摘要：

  霍夫曼–勒夫勒–弗雷塔格型反应采用环状二酰基过氧化物与市售卤化物盐的组合作为独特的卤化系统。该策略允许在温和条件下以中等至极好的收率形成N-氯酰胺，δ-溴化产物，甚至生物学上相关的吡咯烷。同时，通过NMR和UV / vis分析研究了原位形成的溴化剂的初步结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00243

文献信息

• Copper-Catalyzed Chloroamination of Alkynes: Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (E)-β-Chloro-Enesulfonamides
  作者：Xue-Yuan Liu、Pin Gao、Yong-Wen Shen、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201100382

  日期：2011.11

  An efficient copper catalysis system for the chloroamination of alkynes with chlorosulfonamide at room temperature is described, providing a highly regio- and stereoselective procedure for the synthesis of (E)-β-chloro-enesulfonamides in moderate to good yields.

  描述了一种在室温下炔烃与氯磺酰胺的氯胺化的有效铜催化系统，为以中等至良好收率合成（E）-β-氯-烯磺酰胺提供了高度区域选择性和立体选择性的方法。