2-chloro-3-nitro-5-cyclopropylpyridine | 1615714-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-nitro-5-cyclopropylpyridine
• 英文别名: 2-chloro-5-cyclopropyl-3-nitroPyridine
• CAS: 1615714-18-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₂
• 分子量: 198.609
• InChiKey: XJVPBKDZPVDNIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-nitro-5-cyclopropylpyridine 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-cyclopropyl-2-N-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  PDE4 INHIBITOR

  摘要：

  提供了一种PDE4抑制剂及其在制备用于治疗与PDE4相关疾病的药物中的用途。具体披露了如公式（I）所示的化合物及其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20190177318A1

文献信息

• Lead Optimization of 1,4-Azaindoles as Antimycobacterial Agents
  作者：Pravin S. Shirude、Radha K. Shandil、M. R. Manjunatha、Claire Sadler、Manoranjan Panda、Vijender Panduga、Jitendar Reddy、Ramanatha Saralaya、Robert Nanduri、Anisha Ambady、Sudha Ravishankar、Vasan K. Sambandamurthy、Vaishali Humnabadkar、Lalit K. Jena、Rudrapatna S. Suresh、Abhishek Srivastava、K. R. Prabhakar、James Whiteaker、Robert E. McLaughlin、Sreevalli Sharma、Christopher B. Cooper、Khisi Mdluli、Scott Butler、Pravin S. Iyer、Shridhar Narayanan、Monalisa Chatterji

  DOI：10.1021/jm500571f

  日期：2014.7.10

  In a previous report, we described the discovery of 1,4-azaindoles, a chemical series with excellent in vitro and in vivo antimycobacterial potency through noncovalent inhibition of decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose-2'-epimerase (DprE1). Nevertheless, high mouse metabolic turnover and phosphodiesterase 6 (PDE6) off-target activity limited its advancement. Herein, we report lead optimization of this series, culminating in potent, metabolically stable compounds that have a robust pharmacokinetic profile without any PDE6 liability. Furthermore, we demonstrate efficacy for 1,4-azaindoles in a rat chronic TB infection model. We believe that compounds from the 1,4-azaindole series are suitable for in vivo combination and safety studies.