9-fluoro-4-isopropyl-7H-dibenzo[c,e]azepine | 1527507-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9-fluoro-4-isopropyl-7H-dibenzo[c,e]azepine
• 英文别名: 3-fluoro-8-propan-2-yl-5H-benzo[d][2]benzazepine
• CAS: 1527507-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₆FN
• 分子量: 253.319
• InChiKey: DMUOBUXTODWUAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苄胺 、 2-碘异丙基苯 、 丁烯酮 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三异丙基膦 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到9-fluoro-4-isopropyl-7H-dibenzo[c,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  通过钯（IV）中间体的螯合非对映选择性合成二苯并ze庚因

  摘要：

  钯/降冰片烯有机金属联合催化可以直接获得二苯并[ c，e ]氮杂。这些合成挑战性多环骨架通过芳基碘化物，溴苄胺和烯烃的三组分偶联在一个罐中形成。螯合的Pd（IV）中间体的关键，对位选择性芳基-芳基偶联决定了级联反应的结果。DFT建模揭示了复杂的机制，可以观察到完整的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol403525c

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Dibenzoazepines through Chelation on Palladium(IV) Intermediates
  作者：Vanessa Narbonne、Pascal Retailleau、Giovanni Maestri、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol403525c

  日期：2014.1.17

  Joint palladium/norbornene organometallic catalysis allows for straightforward access to dibenzo[c,e]azepines. These synthetically challenging polycyclic frameworks form in one pot via a three-component coupling of an aryl iodide, a bromobenzylamine, and an olefin. A key, atroposelective aryl–aryl coupling from chelated Pd(IV) intermediates dictates the outcome of the cascade. DFT modeling sheds light

  钯/降冰片烯有机金属联合催化可以直接获得二苯并[ c，e ]氮杂。这些合成挑战性多环骨架通过芳基碘化物，溴苄胺和烯烃的三组分偶联在一个罐中形成。螯合的Pd（IV）中间体的关键，对位选择性芳基-芳基偶联决定了级联反应的结果。DFT建模揭示了复杂的机制，可以观察到完整的非对映选择性。