4,5-Dihydrothieno[3',2':3,4]pyrido[1,2-a]benzimidazole | 1418363-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4,5-Dihydrothieno[3',2':3,4]pyrido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 4,5-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]thieno[3,2-c]pyridine；5-Thia-9,16-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(16),2(6),3,10,12,14-hexaene；5-thia-9,16-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(16),2(6),3,10,12,14-hexaene
• CAS: 1418363-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• 分子量: 226.302
• InChiKey: IUDSASDHLDAFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 4,5-Dihydrothieno[3',2':3,4]pyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling

  摘要：

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高地合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00904a

文献信息

• Access to Aromatic Ring-Fused Benzimidazoles Using Photochemical Substitutions of the Benzimidazol-2-yl Radical
  作者：Fawaz Aldabbagh、Joanne O’Connell、Eoin Moriarty

  DOI：10.1055/s-0032-1316775

  日期：——

  onto the benzimidazole-2-position. Photochemical five-, six-, and seven-membered cyclizations from 2-iodo-1-(ω-arylalkyl)-1H-benzimidazoles are described. This method of producing aromatic ring-fused benzimidazoles is significantly more efficient than literature radical protocols using chemical initiators, although 2-iodo-1-(ω-pyridin-2-ylalkyl)-1H-benzimidazoles preferentially undergo a nucleophilic ipso-substitution

  摘要 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。 描述了从2-碘-1-（ω-芳烷基）-1 H-苯并咪唑的光化学五元，六元和七元环化。这种生产芳环稠合苯并咪唑的方法比使用化学引发剂的自由基方法明显更有效，尽管2-碘-1-（ω-吡啶-2-基烷基）-1H-苯并咪唑优先经历亲核性的ipso-取代反应。苯并咪唑-2-位。
• Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Xiang Sun、Xiao-Hui Lv、Lin-Miao Ye、Yu Hu、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ob00904a

  日期：——

  Benzimidazoles were prepared in good yieldsviathe iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of tertiary amines and arylamines.

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。