N-[(E)-(4S,5R)-4-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-5-hydroxy-7-phenyl-hept-2-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 851487-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(4S,5R)-4-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-5-hydroxy-7-phenyl-hept-2-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E,4S,5R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-5-hydroxy-7-phenylhept-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 851487-22-4
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 562.687
• InChiKey: SFLPHWDCAQJSGK-CPNSLZSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(4S,5R)-4-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-5-hydroxy-7-phenyl-hept-2-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(E)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-4-phenethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-allyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰氮丙啶与醛的高立体选择性钐 (II) 碘化物介导的羟醛反应

  摘要：

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1309
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-[(2R)-1-tosylaziridin-2-yl]acrylate 在 lithium hydroxide 、 samarium diiodide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-[(E)-(4S,5R)-4-((R)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-5-hydroxy-7-phenyl-hept-2-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰氮丙啶与醛的高立体选择性钐 (II) 碘化物介导的羟醛反应

  摘要：

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1309

文献信息

• Stereoselective Synthesis of δ-Amino-β′-Hydroxy-β,γ-Unsaturated Esters by the Samarium(II) Iodide-mediated Aldol Reaction of Aldehydes with γ,δ-Aziridiny-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.372

  日期：2005.3

  δ-Amino-β′-hydroxy-β,γ-unsaturated esters were stereoselectively synthesized by the aldol reaction of aldehydes with samarium enolates generated by aziridine-fragmentation of γ,δ-aziridinyl-α,β-unsaturated esters using two moles of samarium(II) iodide.

  δ-氨基-β′-羟基-β,γ-不饱和酯是通过醛与钐烯醇化物的缩醛反应，利用两摩尔碘化钐（II）生成的，通过γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶片段。