3-phenylprop-2-enyl 2-oxochromene-3-carboxylate | 1175185-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-enyl 2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1175185-36-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: UKWSTORNSRVTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-enyl 2-oxochromene-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-cinnamyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素的轻度脱羧烯丙基化

  摘要：

  3-羧基香豆素的烯丙酯在 25−50 °C 下即可轻松脱羧偶联。这代表了脱羧CC键形成反应首次扩展到芳香族化合物与sp 3杂化亲电子试剂的偶联。最后，相同的概念可以应用于吡喃酮和黄酮的 sp 2 -sp 3偶联。因此，多种生物学上重要的杂芳族化合物可以很容易地官能化，而不需要更标准的交叉偶联反应通常需要的强碱或化学计量的有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/ol901288r
• 作为产物：
  描述：

  Bis(3-phenylprop-2-enyl) propanedioate 、 水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenylprop-2-enyl 2-oxochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素的轻度脱羧烯丙基化

  摘要：

  3-羧基香豆素的烯丙酯在 25−50 °C 下即可轻松脱羧偶联。这代表了脱羧CC键形成反应首次扩展到芳香族化合物与sp 3杂化亲电子试剂的偶联。最后，相同的概念可以应用于吡喃酮和黄酮的 sp 2 -sp 3偶联。因此，多种生物学上重要的杂芳族化合物可以很容易地官能化，而不需要更标准的交叉偶联反应通常需要的强碱或化学计量的有机金属化合物。

  DOI：

  10.1021/ol901288r