6-(2-bromobenzyloxy)-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyloxymethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 1403990-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-bromobenzyloxy)-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyloxymethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-6-[(2-bromophenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-5-(prop-2-ynoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1403990-46-4
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₅
• 分子量: 397.266
• InChiKey: ZPUNUIYLGPFNLJ-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromobenzyloxy)-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyloxymethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以94%的产率得到(1R,15R,17R,21R)-19,19-dimethyl-2,13,16,18,20-pentaoxatetracyclo[13.6.0.04,9.017,21]henicosa-4,6,8-trien-10-yne
  参考文献：
  名称：

  分子内无碱Sonogashira反应用于合成嵌入碳水化合物模板中的苯环化手性大环化合物

  摘要：

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100988
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(2-bromobenzyloxy)-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyloxymethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  分子内无碱Sonogashira反应用于合成嵌入碳水化合物模板中的苯环化手性大环化合物

  摘要：

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100988

文献信息

• Intramolecular Base-Free Sonogashira Reaction for the Synthesis of Benzannulated Chiral Macrocycles Embedded in Carbohydrate Templates
  作者：Altaf Hussain、Syed Khalid Yousuf、Deepak Kumar、Malikharjunarao Lambu、Baldev Singh、Sudip Maity、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/adsc.201100988

  日期：2012.7.9

  established for the diversity‐oriented synthesis (DOS) of fused bi‐ and tricyclic systems containing benzannulated, 10‐ to 13‐membered chiral macrocycles embedded in carbohydrate templates. Macrocycles with different ring sizes have been prepared by pre‐designing the chiral building blocks. Base‐sensitive groups like acetyl and TBDPS survived the reaction conditions.

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。