2-BENZYLTHIO-5-METHYL-S-TRIAZOLO(1,5-A)PYRIMIDIN-7-OL | 51646-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-BENZYLTHIO-5-METHYL-S-TRIAZOLO(1,5-A)PYRIMIDIN-7-OL
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-5-methyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 51646-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• 分子量: 272.33
• InChiKey: WBMDIYHWUJHSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-BENZYLTHIO-5-METHYL-S-TRIAZOLO(1,5-A)PYRIMIDIN-7-OL 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2,2'-(2-benzylsulfanyl-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylazanediyl)-bis-ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶类化合物作为腺苷环3'，5'-单磷酸磷酸二酯酶抑制剂，有可能成为新型心血管药物。

  摘要：

  一系列新的2-（烷硫基）-5,7-二取代-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶已被制备作为来自各种组织的cAMP磷酸二酯酶的抑制剂。这些衍生物是通过各种必需的3-氨基-1,2,4-三唑中间体的闭环制备的。2-（苄硫基）-5-甲基-7-（二甲氨基）-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶（15a）在抑制从兔心脏中分离的cAMP PDE方面的功效是茶碱的6.3倍。以5（mg / kg）/ h的15a剂量静脉内处理狗，其心输出量增加69％，在停止给药后的2小时内，这种增加在很大程度上得以维持。服用15a后，心率无明显增加。与5,7-二-正丙基-2-（苄硫基）-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶（22a）的相关研究显示有5只狗为31。心输出量增加5％，中风量增加34.4％，而心率未增加。这些PDE抑制剂的作用特异性可能是由于在心血管系统中某个cAMP PDE位点的选择性结合所致。这些化合物中的几种是候选药物，可用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00346a017
• 作为产物：
  描述：

  3-苄磺酰基-1H-1,2,4-噻唑-5-胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2-BENZYLTHIO-5-METHYL-S-TRIAZOLO(1,5-A)PYRIMIDIN-7-OL
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶类化合物作为腺苷环3'，5'-单磷酸磷酸二酯酶抑制剂，有可能成为新型心血管药物。

  摘要：

  一系列新的2-（烷硫基）-5,7-二取代-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶已被制备作为来自各种组织的cAMP磷酸二酯酶的抑制剂。这些衍生物是通过各种必需的3-氨基-1,2,4-三唑中间体的闭环制备的。2-（苄硫基）-5-甲基-7-（二甲氨基）-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶（15a）在抑制从兔心脏中分离的cAMP PDE方面的功效是茶碱的6.3倍。以5（mg / kg）/ h的15a剂量静脉内处理狗，其心输出量增加69％，在停止给药后的2小时内，这种增加在很大程度上得以维持。服用15a后，心率无明显增加。与5,7-二-正丙基-2-（苄硫基）-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶（22a）的相关研究显示有5只狗为31。心输出量增加5％，中风量增加34.4％，而心率未增加。这些PDE抑制剂的作用特异性可能是由于在心血管系统中某个cAMP PDE位点的选择性结合所致。这些化合物中的几种是候选药物，可用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00346a017

文献信息

• NOVINSON, T.;SRINGER, R. H.;OBRIEN, D. E.;SCHOLTEN, M. B.;MILLER, J. P.;R+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 4, 420-426
  作者：NOVINSON, T.、SRINGER, R. H.、OBRIEN, D. E.、SCHOLTEN, M. B.、MILLER, J. P.、R+

  DOI：——

  日期：——