6-[O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyloxy]-(E)-4-hexenamide | 300710-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyloxy]-(E)-4-hexenamide
• 英文别名: [(E)-6-amino-6-oxohex-2-enyl] 2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxypropanoyl]amino]acetate
• CAS: 300710-71-8
• 化学式: C₇₀H₉₉N₉O₄₂
• 分子量: 1738.59
• InChiKey: YHXCFJYPYRKKPZ-KPRIBJATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.6
• 重原子数：
  121
• 可旋转键数：
  57
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  689
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  43

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serine 、 (E)-6-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glycyloxy]-4-hexenoic acid 以86%的产率得到6-[O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyl-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-L-serylglycyloxy]-(E)-4-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  在新的烯丙基酯连接基上固相合成丝氨酸甘油糖肽

  摘要：

  将6-溴-（E）-4-己酸叔丁酯用作糖肽的固相合成的方法。首先将手柄与Fmoc氨基酸缀合以形成烯丙基酯，然后将烯丙基酯通过叔丁基酯的酸裂解与Sieber酰胺树脂连接，然后活化释放的羧酸。证明了在蛋白聚糖的糖基Ser-Gly重复序列之后建模的糖肽低聚物的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01083-2

文献信息

• New Allyl Ester Linker and Solid-phase Block Synthesis of the Serglycin Core Region
  作者：Yuko NAKAHARA、Sumie ANDO、Yukishige ITO、Hironobu HOJO、Yoshiaki NAKAHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.1358

  日期：2001.1

  condensation on a solid support. In order to facilitate detachment of the protected glycopeptides from the resin, a new allyl ester type of linker, which is cleavable by Pd(O)-catalysis, was designed and used in combination with the commercial acid-labile Sieber amide resin for the solid-phase synthesis. Glycopeptide blocks consisting of [O-(2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylosyl)-L-seryl-L-glycine]n (n = 1 - 8) were produced

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。