N-(prop-2-yn-1-yl)ethenesulfonamide | 1216845-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)ethenesulfonamide
• 英文别名: N-propargylvinylsulfonamide；N-prop-2-ynylethenesulfonamide
• CAS: 1216845-11-2
• 化学式: C₅H₇NO₂S
• 分子量: 145.182
• InChiKey: XQQVVJIHCDRLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)ethenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (±)-N-{3-[1-(thiolan-2-yl)cytosin-5-yl]prop-2-yn-1-yl}-2-methoxyethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的(1-Thiolan-2-yl)胞嘧啶作为A的抑制剂。aeolicusandE. 大肠杆菌IspE 激酶：对相似底物结合位点的非常不同的亲和力

  摘要：

  用于类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶是开发用于治疗重要传染病的选择性药物的潜在新靶点。该途径被主要的人类病原体使用，例如恶性疟原虫和结核分枝杆菌，但人类不使用。该途径中的第四种酶是激酶 IspE，我们在此报告了来自大肠杆菌和 Aquifex aeolicus 物种的这种酶的新配体的开发和生物学评估，作为致病酶的模型系统。该研究的重点是分析 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol 结合位点的甲基赤藓糖醇口袋。合成了一系列具有越来越多极性取代基的 5-取代的 1-(硫戊环-2-基)胞嘧啶，选择该子袋中可能的水替代品以及配体的高水溶性。体外研究显示对大肠杆菌 IspE 的 IC50 值在微摩尔范围内，但出人意料的是，在生物测试的测量范围内对 A.aeolicus IspE 没有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201454
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以41%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  DNA的乙烯基磺酰胺和丙烯酰胺修饰，可与蛋白质交联

  摘要：

  DNA结合蛋白（p53）与DNA的生物正交共价交联是通过带有反应性乙烯基磺酰胺（VS）基团的新型DNA探针实现的。VS修饰的dCTP是合成修饰DNA的聚合酶合成的基础，可通过迈克尔加成轻松地将其与含半胱氨酸的肽和蛋白质偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201303577

文献信息

• Rapid, Scalable Assembly of Stereochemically Rich, Mono- and Bicyclic Acyl Sultams
  作者：Naeem Asad、Thiwanka B. Samarakoon、Qin Zang、Joanna K. Loh、Salim Javed、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol403070w

  日期：2014.1.3

  A one-pot, sequential protocol is reported that involves complementary ambiphile pairing (CAP) of a vinyl sulfonamide with a variety of unprotected amino acids via aza-Michael addition and subsequent intramolecular amidation. The method generates diverse, sp(3)-rich mono- and bicyclic acyl sultams in a highly scalable manner. Modular pairing of stereochemically rich building blocks allows quick access to all possible isomers. Extension to include one-pot, sequential 3-, 4-, and 5-multicomponent protocols is also discussed.
• 10.1021/0l100035e
  作者：Rolfe, Alan、Samarakoon, Thiwanka B.、Hanson, Paul R.

  DOI：10.1021/0l100035e

  日期：——