(E)-3-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-((S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-acrylic acid methyl ester | 108233-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-((S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-[[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enoyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 108233-16-5
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₈S
• 分子量: 503.617
• InChiKey: CPEACTLKTVYTDK-CWCINCBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  149.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-((S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-acrylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-3-[(S)-2-Amino-2-((S)-1-carboxy-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌剂N3-（4-甲氧基富马酰基）-L-2,3-二氨基丙酸二肽的合成及生物学性质。

  摘要：

  合成了一系列具有N3-（4-甲氧基富马酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（FMDP）的二肽，它们是细菌和真菌不可逆的葡萄糖胺-6-磷酸合成酶抑制剂，其抗菌和抗真菌特性体外评估。结果表明，这些肽抑制了许多测试微生物的生长，尤其是致病真菌白色念珠菌。竞争性拮抗作用研究的结果表明，通过作为药物递送系统的肽渗透酶进行的肽的特异性肽运输，并且由于抑制了葡糖胺的产生，提供了对细胞作用的高选择性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm00393a005
• 作为产物：
  描述：

  N²-(tert-butoxycarbonyl)-N³-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid succinimido ester 、 L-Met-O-t-Bu 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD;CHMARA, HENRYK;MILEWSKI, SLAWOMIR;BOROWSKI, EDWAR+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1715-1719

  摘要：

  DOI：