(1S,2S,4R,7S,8R)-1-hydroxy-7-methoxy-8-{(2S,4S)-2-[4-methoxyphenyl]-1,3-dioxan-4-yl}-2,4,6,6-tetramethyl-1-{(2S,3S)-2-methyl-3-[(S)-4-methylpent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl}nonan-5-one | 1356109-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S,4R,7S,8R)-1-hydroxy-7-methoxy-8-{(2S,4S)-2-[4-methoxyphenyl]-1,3-dioxan-4-yl}-2,4,6,6-tetramethyl-1-{(2S,3S)-2-methyl-3-[(S)-4-methylpent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl}nonan-5-one
• CAS: 1356109-63-1
• 化学式: C₃₄H₅₄O₇
• 分子量: 574.799
• InChiKey: CQQFXPFMWNKFDJ-SSTHVMOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,7S,8R,9S)-1,9-dihydroxy-7-methoxy-11-[(4-methoxybenzyl)-oxy]-2,4,6,6,8-pentamethyl-1-{2-methyl-3-[(S)-4-methylpent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl}undecan-5-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(1S,2S,4R,7S,8R)-1-hydroxy-7-methoxy-8-{(2S,4S)-2-[4-methoxyphenyl]-1,3-dioxan-4-yl}-2,4,6,6-tetramethyl-1-{(2S,3S)-2-methyl-3-[(S)-4-methylpent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl}nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Gephyronic Acid 衍生物的合成和生物学评价：鉴定真核蛋白质合成聚酮化合物抑制剂生物学靶标的初步步骤

  摘要：

  结合gephyronic acid 全合成的发展，通过对片段4 和5 的关键偶联步骤采用互补醛醇策略制备了一系列非对映异构体类似物及其前体。生物学评估揭示了环氧化物对于对 L-929（小鼠成纤维细胞）和 KB-3-1（HeLa 克隆，人子宫颈癌衍生）细胞系的细胞毒性。此外，发现 C3-C5 立体三单元组和 C1 羧酸的构型变化是重要的特征。当 C1 处的羧基末端被甲基酯或 PMB 保护的醇取代时，观察到与天然产物相比活性有所提高。令人惊讶的是，衍生物 (8R) -17d 和 (8S) -16a 显示出对铜绿假单胞菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101129