2,5-di(thiophen-2-yl)pyrazine | 74376-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-di(thiophen-2-yl)pyrazine
• 英文别名: 2,5-Bis(2-thienyl)pyrazin；2,5-Dithiophen-2-ylpyrazine
• CAS: 74376-37-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂S₂
• 分子量: 244.341
• InChiKey: GLJSRYOJJRJELQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  401.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 2,5-di(thiophen-2-yl)pyrazine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡嗪作为半导体聚合物中的非共价构象锁，可增强薄膜晶体管的电荷传输和稳定性†

  摘要：

  对高度刚性的半导体聚合物进行了骨干工程设计，以包括二酮吡咯并（DPP）单元和含吡嗪的部分。这些新的部分显示出通过氮和硫原子之间的构象锁定作用改善主链平面性。新聚合物以各种技术为特征，显示具有高度结晶和光滑的固态形态，最适合电荷传输。为了验证新型半导体在有机电子领域的潜力，制造了一系列有机场效应晶体管。有趣的是，新聚合物的电荷迁移率显示为0.27 cm 2 V -1 s -1，开/关电流比为10 7与噻吩类似物相比是一种改进。更重要的是，当暴露于可与基准参比聚合物相比的相同偏应力下时，聚合物导致器件具有高稳定性，并保留了器件特性。利用含吡嗪的部分作为构象锁​​是一种以简单方式获得高性能共轭聚合物的有前途的策略。此外，它们在底栅底部接触器件中的利用凸显了这种新型半导体在全印制高性能电子产品中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9tc03525g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡嗪 、 2-噻吩硼酸 在 碳酸氢钠 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以41%的产率得到2,5-di(thiophen-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  喹啉系通过级联反应生成的高度取代的吡嗪并烷。

  摘要：

  介绍了通过级联反应生成高度取代的[2.2]（2,5）吡嗪并烷。吡嗪并烷产品是通过共轭醌型化合物的对氮杂喹啉甲烷（p-AQM）家族成员的二聚反应形成的，该反应揭示了p-AQMs的稳定性。另外，表征了这种高应变环系统的电子和结构性质。

  DOI：

  10.1039/d0cc00916d

文献信息

• Diarylpyrazine-based position isomers: A detailed study of optical properties and structure-property relationship
  作者：Dong-Jin Park、Puttavva Meti、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108254

  日期：2020.5

  A versatile and expeditious synthetic route to pyrazine-based symmetric and asymmetric chromophores decorated with donor-acceptor (D-A) has been designed to study their structural effects on optical properties. Suzuki-Miyaura coupling of dihalopyrazine with various aryl boronic acids was synthesized under microwave condition. Pyrazine functionalized at C-2, C-5 and C-6 serve as acceptor to construct

  设计了一种通用且快速的合成路线，以吡嗪为基的对称和不对称生色团装饰有供体-受体（DA），以研究其对光学性质的结构影响。在微波条件下合成了二卤代吡嗪与各种芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联。在C-2，C-5和C-6上官能化的吡嗪用作受体，以构建线性和角推挽生色团。系统地研究了所有目标发色团的光物理，电化学和热性质，并通过密度泛函理论计算将结果与理论相关。通过引入强电子吸收基团（CN），发射波长显着红移。末端供体受体单元的排列以可预测的方式调节光电性能，有助于合理设计发光材料的小分子。这些生色团在不同的溶剂中表现出多色变化，表现出良好的溶剂变色性，斯托克斯位移较大。
• Reddy,P.A.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 18B, p. 482 - 485
  作者：Reddy,P.A.、Srinivasan,V.R.

  DOI：——

  日期：——
• REDDY P. A.; SRINIVASAN V. R., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 482-485
  作者：REDDY P. A.、 SRINIVASAN V. R.

  DOI：——

  日期：——