1,2,3,4,7,7-Hexachlor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2) | 22039-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4,7,7-Hexachlor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)
• 英文别名: 1,2,3,4,7,7-Hexachlor-bicyclo<2.2.1>hept-2-en；1,2,3,4,7,7'-Hexachlorbicyclo<2.2.1>hepten-2；1,2,3,4,7,7-Hexachlornorborn-2-en；1,2,3,4,7,7-Hexachlornorbornen；1,2,3,4,7,7'-Hexachlorbicyclo[2.2.1]hepten-2；1,2,3,4,7,7-Hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 22039-38-9
• 化学式: C₇H₄Cl₆
• 分子量: 300.827
• InChiKey: QQCRUPWXPBONTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,7,7-Hexachlor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2) 生成 (1S,3R)-1,2,2,3-Tetrachloro-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schulte-Hostede,S. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2646 - 2655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,7,7-六氯双环[2.2.1]庚-2,5-二烯 生成 1,2,3,4,7,7-Hexachlor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)
  参考文献：
  名称：

  86.六氯双环[2,2,1]庚二烯与乙醇钾的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000457

文献信息

• The reaction of some chloride-substituted norbornadienes and norbornenes with sodium thiomethoxide
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39690000288

  日期：——

  comparable degree by both an unsubstituted double bond, and by bridge chlorines. Bridgehead chlorines have less effect on reactivity. The rate-determining step of reaction is likely to be attack by thiomethoxide ions on the chlorine-substituted double bond. The disubstitution product 1,4,7,7-tetrachloro-2,3-dithiomethoxynorborna-2,5-diene derived from hexachloronorbornadiene deteriorates on keeping, for

  1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和相关的降冰片二烯与二氯取代的2,3-双键的反应与硫代甲醇钠在二甲基甲酰胺中的溶剂反应，导致连续取代乙烯基双键氯。相应的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片烯-2-烯和相关的降冰片烯反应性较低，并且只有在含有至少一个桥氯的降冰片烯中，才能分离甚至单取代的产物。艾氏剂不反应，并且异狄氏剂产生的单取代产物产率低。竞争性研究表明，未取代的双键和桥式氯在相当程度上有助于乙烯基氯的替代。桥头氯对反应性的影响较小。反应的速率确定步骤很可能会受到氯代双键上的硫代甲醇离子的攻击。衍生自六氯降冰片二烯的分解产物1,4,7,7-四氯-2,3-二硫甲氧基降冰片烯2,5-二烯在保存超过2周后变质，得到1,4,7,7-四氯-2 ，3,5-内-三硫代甲氧基norborn-2-ene。该化合物也是在氯化氢催化的1,4,7,7-四氯-2,3-二硫代甲氧基降冰片2,5-二烯的甲
• Hydrogenolysis reactions of some polychlorinated norborn-2-enes, and the synthesis of 1,4-dichloronorborn-2-ene
  作者：C. K. Alden、D. I. Davies

  DOI：10.1039/j39680000700

  日期：——

  Hydrogenolysis of the Diels–Alder adducts from the reactions of tetrachlorocyclopentadiene with trans-1,2-dichloroethylene and vinyl chloride results in removal of their chlorine-substituted double bonds. 1,4-Dichloronorborn-2-ene was synthesised by the elimination of chlorine from 1,2-exo,3-endo,4-tetrachloronorbornane when treated with magnesium and iodine, and by base-catalysed elimination of hydrogen chloride

  在氢氧化钾存在下，在阮内镍上对1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯进行氢解，通过中间体1,2,3,4,7生成1,4,7-三氯降冰片烷-顺式-五氯降冰片-2-烯。当使用10％钯-木炭作为催化剂时，除非存在5-内-氯取代基，否则C-7氯原子是惰性的，例如1,2,3,4,5-内，7,7-七氯降冰片烯中2-烯。四氯环戊二烯与反式-1，2-二氯乙烯和氯乙烯反应产生的狄尔斯-阿尔德加合物发生氢解反应，从而除去了其氯取代的双键。通过从1,2-外，3-内消去氯来合成1,4-二氯降冰片-2-烯镁和碘处理后，通过碱催化从1,2-外生的，4-三氯降冰片烷中除去氯化氢，得到1,4-四氯降冰片烷。
• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part XII. The formation of 1,2,3,5,5,6,6-heptachloronorborn-2-ene in the attempted chlorocarbonylation of 1,2,3,4,7,7-hexachloronorborn-2-ene
  作者：D. I. Davies、Patricia Mason

  DOI：10.1039/j39710000295

  日期：——

  An attempt to chlorocarbonylate 1,2,3,4,7,7-hexachloronorborn-2-ene by treatment with oxalyl chloride and u.v. light afforded 1,2,3,5,5,6,6-heptachloronorborn-2-ene as sole product.

  尝试通过草酰氯和紫外光处理将1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯氯羰基化，得到1,2,3,5,5,6,6-七氯降冰片-2-烯为独家产品。
• Adams,C.H.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 1856 - 1865
  作者：Adams,C.H.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Flame retardant polymer systems and compositions
  申请人：OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0057535B1

  公开（公告）日：1985-07-31