4-溴联苯醚-D4 | 164112-64-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴联苯醚-D4
• 英文名称: 1-bromo-4-phenoxybenzene-2,3,5,6-d4
• CAS: 164112-64-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 253.075
• InChiKey: JDUYPUMQALQRCN-YKVCKAMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯-d4 、 苯酚 在 copper(l) iodide N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到4-溴联苯醚-D4
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125208

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nitrosonium Ion Catalyzed Oxidative Bromination of Arenes
  作者：Pin‐Hsien Chen、Shu‐Jung Hsu、Duen‐Ren Hou

  DOI：10.1002/adsc.202301200

  日期：2024.4.9

  A nitrosonium catalyzed bromination of electron-rich arenes has been developed, using bromide salts as bromine sources, oxygen gas as a terminal oxidant and Brønsted acids (sulfuric acid, TFA or HBr). This arene bromination process is free of transition metals, proceeding in acetic acid and under mild temperatures (25-50 °C) to give brominated arenes with good to excellent yields. Our mechanistic studies

  已经开发出一种亚硝鎓催化的富电子芳烃溴化方法，使用溴化物盐作为溴源，氧气作为终端氧化剂和布朗斯台德酸（硫酸、TFA或HBr）。该芳烃溴化工艺不含过渡金属，在乙酸和温和温度（25-50 °C）下进行，以良好至优异的收率得到溴化芳烃。我们的机理研究表明，芳烃的氧化溴化反应是由亚硝鎓离子 (NO+) 催化的，没有 Br2 或 Br+ 的参与。使用五氘代苯基苯基醚（kH/kD = 1.1）测量该反应的动力学同位素效应。