O-tert-butyl formate-4-phenylthiosemicarbazide | 401824-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-tert-butyl formate-4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: tert-butyl N-(phenylcarbamothioylamino)carbamate
• CAS: 401824-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 267.352
• InChiKey: QZIMECUZYUFPAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butyl formate-4-phenylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-tert-butoxy-4-phenyl-2H-1, 2, 4-triazole-3(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  咔唑叔丁酸酯中某些1，3，4-恶二唑-2-硫酮和1，2，4-三唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  氨基甲酸叔丁酯（1）与硫氰酸铵和异硫氰酸苯酯反应，得到相应的5-叔丁氧基-4H-1，2，4-三唑-3-硫醇（3）5-叔丁氧基-4-苯基-分别为2H1、2、4-三唑-3（4H）-硫酮5。化合物（1）还与二硫化碳和氢氧化钾反应，得到5-叔丁氧基-1，3，4-恶二唑-2（3H）-硫酮6。用甲基碘2，3，4，6处理6 -四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖基溴化物和肼水合物分别得到相应的化合物（7、8、10）。8与氨反应得到相应的9。用2-溴-1-苯基乙酮处理化合物10得到相应的11。所有新化合物都通过1 HNMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。还描述了所制备化合物的生物活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/290219
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到O-tert-butyl formate-4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  咔唑叔丁酸酯中某些1，3，4-恶二唑-2-硫酮和1，2，4-三唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  氨基甲酸叔丁酯（1）与硫氰酸铵和异硫氰酸苯酯反应，得到相应的5-叔丁氧基-4H-1，2，4-三唑-3-硫醇（3）5-叔丁氧基-4-苯基-分别为2H1、2、4-三唑-3（4H）-硫酮5。化合物（1）还与二硫化碳和氢氧化钾反应，得到5-叔丁氧基-1，3，4-恶二唑-2（3H）-硫酮6。用甲基碘2，3，4，6处理6 -四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖基溴化物和肼水合物分别得到相应的化合物（7、8、10）。8与氨反应得到相应的9。用2-溴-1-苯基乙酮处理化合物10得到相应的11。所有新化合物都通过1 HNMR，IR光谱和元素分析进行​​了表征。还描述了所制备化合物的生物活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/290219

文献信息

• Synthesis, Antifungal Activity, and Molecular Docking Study of Novel 3‐Carene‐Derived 4‐Substituted Phenyl‐1,2,4‐Triazolinthiones Bearing <i>gem</i> ‐Dimethylcyclopropane Moiety
  作者：Baoyu Li、Youpei Yu、Wengui Duan、Guishan Lin、Rongzhu Wen、Zhaolei Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.202200726

  日期：2022.11

  compounds with antifungal activity, 15 novel 3-carene-derived 4-substituted phenyl-1,2,4-triazolinthiones 7a∼7o bearing gem-dimethylcyclopropane moiety were synthesized and structurally characterized by UV/VIS, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-MS and elemental analysis. The preliminary bioassay at 50 μg/mL showed that all of the target compounds exhibited certain in vitro inhibitory activities against the

  为了探索具有抗真菌活性的新型天然产物先导化合物，合成了 15 种新型 3-蒎烯衍生的 4-取代苯基-1,2,4-三唑啉硫酮7a ∼ 7o，带有宝石-二甲基环丙烷部分，并通过 UV/VIS 对其结构进行了表征， FT-IR、1 H-NMR、13 C-NMR、ESI-MS和元素分析。50 μg/mL的初步生物测定表明，所有目标化合物对8种受试真菌均表现出一定的体外抑制活性，其中化合物7g（R= m，p - Cl）对P的表现出更好的抑制活性（85.0%） . 皮里科拉高于阳性对照百菌清。此外，通过同源建模构建了植物真菌 CYP51 的合理有效的 3D 结构。分子对接研究表明，所有目标化合物的总分均高于丙硫菌唑。此外，发现化合物7g可以很容易地嵌入结合位点，并且与丙硫菌唑的情况具有相似的相互作用。因此，化合物7g作为抗真菌先导化合物值得进一步研究。