ethyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoate | 1014691-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-2-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 1014691-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 264.248
• InChiKey: WJCQIRBMSVCDTJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,3,3-trifluoro-2-(1-phenylethylamino)propanoate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoate 、 ethyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的高度立体选择性的弗瑞德-福尔斯工艺可以使吲哚和吡咯的氨基烷基化。

  摘要：

  描述了通过吲哚和吡咯的高度立体选择性氨基烷基化来简单且有效地合成高度对映体富集的α-三氟甲基-α-（杂芳基）-甘氨酸衍生物的两种对映体。三氟甲磺酸催化的对映异构体3,3,3-三氟-丙酮酸-α-甲基苄基亚胺与吲哚和吡咯的反应以及随后Pd催化的甲基苄基的氢解反应提供了高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol703095d