2-nitrobenzenesulfenyl thiocyanate | 29572-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrobenzenesulfenyl thiocyanate
• 英文别名: o-Nitrophenylsulfenyl thiocyanate；(2-nitrophenyl)sulfanyl thiocyanate
• CAS: 29572-51-8
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S₂
• 分子量: 212.253
• InChiKey: BRIHPBPNQDYEHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  362.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzenesulfenyl thiocyanate 在 氨 、 苯 作用下， 生成 S-(2-硝基苯基)硫代羟胺
  参考文献：
  名称：

  Lecher; Simon, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2-硝基苯硫氯 以 苯 为溶剂， 生成 2-nitrobenzenesulfenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  有机锡硫化物的反应II。芳香亚硫基化合物和二价氯化硫对有机锡硫化物的裂解

  摘要：

  已经研究了亚硫基化合物和氯化硫与有机锡硫化物的反应。二氯化硫和二氯化二硫都与有机锡硫化物反应，亚硫基溴化物ArSBr，氯化物ArSCl和硫氰酸盐ArSSCN一样，但亚硫基氰化物ArSCN，亚磺酰胺ArSNR 2，亚硫基酯ArSOR和二硫化物ArSSAr没有反应。从亚硫酰卤和硫氰酸酯与有机锡烷基和芳基硫醚，R 3 SnSR和R 2 Sn（SR）2一起获得二硫化物产物；三硫化物由双（三烷基锡）硫化物（R 3 Sn）2 S或二烷基锡硫化物R 2产生SnS，亚磺酰卤和硫氰酸盐，以及二氯化硫和有机锡芳基硫化物；由二氯化二硫和有机锡芳基硫化物形成四硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82615-7

文献信息

• Reactions of aromatic sulphenyl compounds with organotin compounds
  作者：James L. Wardell、Siddique Ahmed

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80488-x

  日期：1974.10

  aryltin bonds, ArSn, when the aryl groups contain strongly electron releasing substituents, to give monosulphides, RSAr. The reaction of o-NO2C6H4SCl and Ph3SnCHCH2 gave both the cleavage product, CH2CHSC6H4NO2-o, and the addition product, Ph3SnCHClCH2SC6H4NO2-o. Other organotin bonds cleaved by o-NO2C6H4SCl are p-MeC6H4SCH2CH2Sn (to give p-MeC6H4SSC6H4NO2-o) and allyltin bonds, which yield both rearranged

  当芳基含有强电子释放取代基时，芳族亚硫酰卤和硫氰酸盐RSX会裂解芳基键ArSn，从而生成单硫化物RSAr。的反应Ô -NO 2 ç 6 ħ 4 SCL和博士3 SnCHCH 2给了两个裂解产物，CH 2 CHSC 6 ħ 4 NO 2 - Ó，和加成产物中，Ph 3 SnCHClCH 2 SC 6 H ^ 4 NO 2 - o。其他有机锡键被o -NO 2裂解Ç 6 ħ 4 SCL均为p -MeC 6 ħ 4 SCH 2 CH 2 Sn（以得到p -MeC 6 ħ 4 SSC 6 ħ 4 NO 2 - ö）和allyltin债券，其产生两个重排和未重排的烯丙基硫化物。
• A stable reagent for the preparation of N-o-nitrophenylthio-amino-acids
  作者：J. Šavrda、D. H. Veyrat

  DOI：10.1039/j39700002180

  日期：——

  N-o-Nitrophenylthio-amino-acids were prepared in high yield by treatment of amino-acids with o-nitrophenyl-sulphenyl thiocyanate, a very stable compound, in the presence of silver nitrate. This reagent reacted selectively with lysine to give Nα-mono-o-nitrophenylthio- and NαNε-bis-o-nitrophenylthio-lysine with virtually none of the Nε-monosubstituted isomer. o-Nitrophenylsulphenyl p-nitrophenolate

  ñ - Ó通过治疗氨基酸与以高产率制备-Nitrophenylthio-氨基酸ö硝基苯基硫基硫氰酸盐，非常稳定的化合物，在硝酸银存在下进行。此试剂与赖氨酸选择性地反应，得到Ñ α -单- ö -nitrophenylthio-和Ñ α Ñ Iμ -双ö -nitrophenylthio赖氨酸与几乎没有任何的Ñ Iμ单取代的异构体。用邻硝基硝基苯磺基对硝基苯酚酯制备N - o-nitrophenylthio氨基酸和用于直接制备的ñ - ö -nitrophenylthio-大号-苯丙氨酸p硝基苯基酯在适中的产率。
• Bossio, Ricardo; Marcaccini, Stefano; Paoli, Paola, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 843 - 849
  作者：Bossio, Ricardo、Marcaccini, Stefano、Paoli, Paola、Papaleo, Sandro,、Pepino, Roberto、Polo, Cecilia

  DOI：——

  日期：——
• New imidoyl isothiocyanates. Chemical behavior in polar solvents. Reaction with sulfenyl thiocyanates: preparation of 1,2-dihydro-2-thioxo-1,3,5-triazines and 1,3,4,6,6a-triazadithia[6aS(IV)]pentalenes
  作者：Georges Morel、Evelyne Marchand、Catherine Haquin、Andre Foucaud

  DOI：10.1021/jo00371a024

  日期：1986.10
• Derivatives of Sulfenic Acids. I. Reactions of 2-Nitrobenzenesulfenyl Chloride, 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride and of the Corresponding Sulfenyl Thiocyanates with Olefins and with Methyl Ketones
  作者：Norman Kharasch、Herbert L. Wehrmeister、Henry Tigerman

  DOI：10.1021/ja01199a012

  日期：1947.7