3-Ethylendioxy-androsten-(4)-on-(17) | 975-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Ethylendioxy-androsten-(4)-on-(17)
• 英文别名: (8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-one
• CAS: 975-59-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: OIKKSGPEJMDLMQ-TXTPUJOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.0-148.5 °C
• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethylendioxy-androsten-(4)-on-(17) 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 17-hydroxy-21,24-dinor-17βH-chola-4,22-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  研究新的 C2 对称睾酮二聚体及其二氢睾酮类似物：合成、对前列腺癌细胞系的抗增殖活性以及与 CYP3A4 的相互作用

  摘要：

  报道了 17α-连接的C2对称睾酮二聚体及其二氢睾酮类似物的合成。使用短的五步反应序列合成二聚体，睾酮和二氢睾酮二聚体的总产率分别为 28% 和 38%。二聚反应是通过第二代Hoveyda-Grubbs催化剂的烯烃复分解反应实现的。测试了二聚体及其相应的 17α-烯丙基前体对雄激素依赖性 (LNCaP) 和雄激素非依赖性 (PC3) 前列腺癌细胞系的抗增殖活性。将对细胞的影响与抗雄激素醋酸环丙孕酮（CPA）进行比较。结果表明，二聚体在两种细胞系上均具有活性，并且对雄激素依赖性 LNCaP 细胞的活性增强。然而，睾酮二聚体 ( 11 ) 的活性是二氢睾酮二聚体 ( 15 ) 的五倍，针对 LNCaP 细胞的 IC 50分别为 11.7 μM 和 60.9 μM，比参考药物 CPA 的活性高出三倍多 (IC 50 个40.7 μM）。同样，对新化合物与药物代谢细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115222
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 aluminum oxide 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Ethylendioxy-androsten-(4)-on-(17)
  参考文献：
  名称：

  研究新的 C2 对称睾酮二聚体及其二氢睾酮类似物：合成、对前列腺癌细胞系的抗增殖活性以及与 CYP3A4 的相互作用

  摘要：

  报道了 17α-连接的C2对称睾酮二聚体及其二氢睾酮类似物的合成。使用短的五步反应序列合成二聚体，睾酮和二氢睾酮二聚体的总产率分别为 28% 和 38%。二聚反应是通过第二代Hoveyda-Grubbs催化剂的烯烃复分解反应实现的。测试了二聚体及其相应的 17α-烯丙基前体对雄激素依赖性 (LNCaP) 和雄激素非依赖性 (PC3) 前列腺癌细胞系的抗增殖活性。将对细胞的影响与抗雄激素醋酸环丙孕酮（CPA）进行比较。结果表明，二聚体在两种细胞系上均具有活性，并且对雄激素依赖性 LNCaP 细胞的活性增强。然而，睾酮二聚体 ( 11 ) 的活性是二氢睾酮二聚体 ( 15 ) 的五倍，针对 LNCaP 细胞的 IC 50分别为 11.7 μM 和 60.9 μM，比参考药物 CPA 的活性高出三倍多 (IC 50 个40.7 μM）。同样，对新化合物与药物代谢细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115222

文献信息

• Distannoxane-catalyzed acetilization of carbonyls
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92233-1

  日期：1992.2

  1,3-Disubstituted tetrabutyldistannoxanes catalyze acetilization of carbonyl compounds under mild conditions. Thorough investigations of factors influencing this reaction are given. A variety of synthetically useful carbonyl compounds are efficiently converted to acetals. In particular, acetilization of cyclic α,β-unsaturated ketones is readily achieved which have met with only limited success so far

  1,3-二取代的四丁基二氧杂环丁烷在温和的条件下催化羰基化合物的乙酰化。彻底研究了影响该反应的因素。各种合成上有用的羰基化合物可有效地转化为乙缩醛。特别是，环状α，β-不饱和酮的乙酰化容易实现，迄今为止仅获得有限的成功。