2-methyl-(methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate)-<4,5-d>-2-oxazoline | 108740-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-(methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate)-<4,5-d>-2-oxazoline
• 英文别名: methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2,3-didehydro-4',5'-dihydro-2'-methyloxazolo<5,4-d>-L-glycero-L-allo-2-nonulopyranosidonate；2-methyl-(methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-didexoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate)-<4,5-d>-2-oxazoline；methyl (3aR,4R,7aR)-2-methyl-4-[(1R,2S)-1,2,3-triacetoxypropyl]-4,7a-dihydro-3aH-pyrano[3,4-d]oxazole-6-carboxylate；methyl (3aR,4R,7aR)-2-methyl-4-[(1R,2S)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-4,7a-dihydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 108740-41-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₁₀
• 分子量: 413.381
• InChiKey: NHGHQTDLCDGYEQ-LMLQULGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate)-<4,5-d>-2-oxazoline 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到2-methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-didexoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Lewis-acid transformation-products from 2,3-unsaturated relatives of methyl N-acetylneuraminate during attempted glycoside synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80807-1
• 作为产物：
  描述：

  Hexaacetats der N-Acetylneuraminsaeure 生成 2-methyl-(methyl 7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate)-<4,5-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  ZBIRAL, ERICH;BRANDSTETTER, HANNELORE H.;CHRISTIAN, RUDOLF;SCHAUER, ROLAN+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 781-786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3-dehydro-4-epi-N-acetylneuraminic acid; a neuraminidase inhibitor
  作者：Virendra Kumar、Jack Kessler、Mary E. Scott、Bhalchandra H. Patwardhan、Stuart W. Tanenbaum、Michael Flashner

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80711-9

  日期：1981.8

  Treatment of N-acetylneuraminic acid methyl ester with sulfuric acid and acetic anhydride at 50 degrees followed by deacetylation gave 2,3-dehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid methyl ester and methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enonate (2,3-dehydro-4-epi-NeuAc methyl ester) in equal yields (approximately 40% each). The structure of the latter was ascertained primarily

  在50度下用硫酸和乙酸酐处理N-乙酰神经氨酸甲酯，然后将其脱乙酰，得到2,3-脱氢-2-脱氧-N-乙酰神经氨酸甲酯和5-乙酰氨基-2,6-脱水-2甲基，3,5-丁氧基-D-甘油-D-talo-non-2-enonate（2,3-dehydro-4-epi-NeuAc甲酯）（等分产率，分别约为40％）。后者的结构主要是通过对其质谱以及1H和13C核磁共振光谱进行分析来确定的。在前述反应中，这两种糖的相对比例取决于温度，因为在0度时，2，3-脱氢-4-epi-NeuAc的产率显着降低。该乙酰化反应的次要副产物是2-甲基-（甲基7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水-2,3,5-三苯氧基-D-甘油-D-talo-非2-烯酸酯）-[4,5-d] -2-恶唑啉。基于这一发现和其他互变实验，提出了一种机制，该机制涉及后者的恶唑啉的中介作用，以引起差向异构化。这些糖及其甲酯是嗜唾液性关节炎神经氨酸酶的
• Zbiral, Erich; Brandstetter, Hannelore H.; Christian, Rudolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 781 - 786
  作者：Zbiral, Erich、Brandstetter, Hannelore H.、Christian, Rudolf、Schauer, Roland

  DOI：——

  日期：——