(7Z,10Z,13Z,16Z)-Icosa-7,10,13,16-tetraenoic acid | 57193-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7Z,10Z,13Z,16Z)-Icosa-7,10,13,16-tetraenoic acid
• 英文别名: 7Z,10Z,13Z,16Z-eicosatraenoic acid；(7Z,10Z,13Z,16Z)-icosa-7,10,13,16-tetraenoic acid
• CAS: 57193-04-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: QCPSKUPOPPPLSP-GJDCDIHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,10Z,13Z,16Z)-Icosa-7,10,13,16-tetraenoic acid 、 氨氯地平 在 甲基叔丁基醚 、 Lipozyme from Thermomyces lanuginosus 作用下， 生成 3-O-ethyl 5-O-methyl 2-((2-((Z,Z,Z,Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenamido)ethoxy)methyl)-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨氯地平酰胺的酶促合成及其抗克氏锥虫活性的评价

  摘要：

  随着我们关于开发新型抗寄生虫药的项目的推进，我们通过酶法合成了一系列源自氨氯地平的酰胺，氨氯地平是一种用作抗高血压药物的钙通道阻滞剂。通过脂肪酶催化与不同羧酸的酰化作用，得到了19个氨氯地平衍生物，其中18个为新化合物。为了优化反应条件，分析了几个反应参数的影响，发现了脂肪族羧酸和苯乙酸的不同要求。所有合成的化合物都被评估为抗克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是美洲锥虫病（恰加斯病）的病原体。其中一些对T. cruzi的无鞭毛体形式表现出显着的活性，寄生虫的临床相关形式。在合成的化合物中，肉豆蔻酸和亚麻酸的衍生物显示出更高的功效和更低的细胞毒性。这些结果增加了酶促方法所显示的优势，例如温和的反应条件和低环境影响，使这种方法成为合成这些氨氯地平衍生物的有价值的方法，可用作有前途的抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob02271k