(2S,5R,6R,7Z)-2-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-8-<(2R,3R,5S,6S)-6-<(1S,2R)-1-ethyl-2-hydroxybutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-ene-2,5-diol | 120269-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,5R,6R,7Z)-2-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-8-<(2R,3R,5S,6S)-6-<(1S,2R)-1-ethyl-2-hydroxybutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-ene-2,5-diol
• 英文别名: (2S,5R,6R,7Z)-2-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-8-<(2S,3R,5S,6S)-6-<(1S,2R)-1-ethyl-2-hydroxybutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-ene-2,5-diol
• CAS: 120269-79-6；126454-07-7
• 化学式: C₄₅H₇₀O₉
• 分子量: 755.045
• InChiKey: YTYGNTHSOAFGSX-MFLAGYCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  116.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R,7Z)-2-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-8-<(2R,3R,5S,6S)-6-<(1S,2R)-1-ethyl-2-hydroxybutyl>-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl>-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-ene-2,5-diol 在 草酰氯 、 C₆H₁₁)2NMgBr 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.95h， 生成 盐霉素
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. III. Total synthesis of salinomycin via coupling of C1-C9, C10-C17, and C-18-C30 segments.

  摘要：

  聚醚抗生素沙林霉素是通过 C10-C17 醛、(2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal 与 C18-C30 乙炔基（例如，(3R, 4R, 7S)-4, 7-双(叔丁基二甲基硅氧基)-7-[(2R. 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4- 甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]之间的偶联合成的、5R，6S）-5-乙基-5-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)辛-1-炔，然后与 C1-C9 段的(R)-2-[(2R，5S，6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸进行醛醇缩合。在整个合成过程中，用 4-甲氧基苄基保护羟基起了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1717