4-羟基-2-甲基丁-2-烯酸 | 104093-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基-2-甲基丁-2-烯酸
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methylbut-2-enoic acid
• 英文别名: 2-hydroxymethylmethacrylate
• CAS: 104093-76-7
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: NCQCQZXQBYAHBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基丁-2-烯酸 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 4-bromophenyl 3-hydroperoxy-4-hydroxy-2-methylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有三恶烷结构的谷胱甘肽转移酶P1的选择性抑制剂作为抗癌剂

  摘要：

  癌症患者对化学疗法的反应常常因耐药性而受损。尽管化学抗药性是一种多因素现象，但是许多研究表明，肿瘤细胞中通过II期结合酶（包括谷胱甘肽转移酶（GST））的表达改变了药物的代谢，可以直接与对多种市售抗癌药物的耐药性相关。特别地，谷胱甘肽转移酶P1（GSTP1）的过度表达似乎是癌症治疗期间预后不良的一个因素。先前和正在进行的临床试验已经证实，抑制GSTP1是抗肿瘤治疗的原理。设计了一系列新的1,2,4-三恶烷GSTP1抑制剂，方法是通过烯丙醇的II型光氧合途径，然后用醛进行酸催化的过氧缩醛化。一组新型抑制剂表现出对GSTP1的低微摩尔至高纳摩尔抑制作用，从而揭示了用于进一步铅优化的初步SAR。重要的是，已经实现了对另外两种人类GST类（GSTA1和GSTM2）的高选择性。因此，三恶烷GSTP1抑制剂可作为开发新的候选药物克服化学耐药性的基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402553
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-acetyloxy-2-butenoic acid 在 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-羟基-2-甲基丁-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  具有三恶烷结构的谷胱甘肽转移酶P1的选择性抑制剂作为抗癌剂

  摘要：

  癌症患者对化学疗法的反应常常因耐药性而受损。尽管化学抗药性是一种多因素现象，但是许多研究表明，肿瘤细胞中通过II期结合酶（包括谷胱甘肽转移酶（GST））的表达改变了药物的代谢，可以直接与对多种市售抗癌药物的耐药性相关。特别地，谷胱甘肽转移酶P1（GSTP1）的过度表达似乎是癌症治疗期间预后不良的一个因素。先前和正在进行的临床试验已经证实，抑制GSTP1是抗肿瘤治疗的原理。设计了一系列新的1,2,4-三恶烷GSTP1抑制剂，方法是通过烯丙醇的II型光氧合途径，然后用醛进行酸催化的过氧缩醛化。一组新型抑制剂表现出对GSTP1的低微摩尔至高纳摩尔抑制作用，从而揭示了用于进一步铅优化的初步SAR。重要的是，已经实现了对另外两种人类GST类（GSTA1和GSTM2）的高选择性。因此，三恶烷GSTP1抑制剂可作为开发新的候选药物克服化学耐药性的基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402553