N-[4,5-dihydro-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethylisoxazol-5-yl]benzamide | 857636-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4,5-dihydro-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethylisoxazol-5-yl]benzamide
• CAS: 857636-32-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: BMJZTDBZKVLJQT-OPAMFIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4,5-dihydro-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethylisoxazol-5-yl]benzamide 、 甲醇 在 erbium(III) triflate 作用下， 反应 0.08h， 以74%的产率得到4,5-dihydro-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethyl-5-isoxazolecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cycloadditions with α,β-Disubstituted Acrylimides

  摘要：

  The use of N-H imide templates provides a solution to the problem of rotamer control in Lewis acid catalyzed reactions of α,β-disubstituted acryloyl imides. Reactions proceed through the s-cis rotamer and with improved reactivity because A(1,3) strain is avoided. Enantioselective nitrone, nitrile oxide, and Diels-Alder cycloadditions demonstrate the principle.

  DOI：

  10.1021/ol050599d
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 nickel(II) perchlorate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.26h， 生成 N-[4,5-dihydro-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dimethylisoxazol-5-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cycloadditions with α,β-Disubstituted Acrylimides

  摘要：

  The use of N-H imide templates provides a solution to the problem of rotamer control in Lewis acid catalyzed reactions of α,β-disubstituted acryloyl imides. Reactions proceed through the s-cis rotamer and with improved reactivity because A(1,3) strain is avoided. Enantioselective nitrone, nitrile oxide, and Diels-Alder cycloadditions demonstrate the principle.

  DOI：

  10.1021/ol050599d