ethyl (4R,4aS,7R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine-7-carboxylate | 136770-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ethyl (4R,4aS,7R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine-7-carboxylate
• CAS: 136770-94-0；136770-95-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₇Si
• 分子量: 418.603
• InChiKey: YXRPAQNWHNQMTI-HUFPOMCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,4aS,7R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine-7-carboxylate 在 吡啶 、 Dowex-50W (H⁺-form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,4R,5S)-4-Acetoxy-5-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route for the Synthesis of 2-C-Substituted 2-Deoxyhexoses

  摘要：

  利用 BF3 催化的 1-烯基醚和 2,3-O-isopropylidene 衍生物醛基-D-赤藓酮糖之间的环化反应，开发出了一种合成 2-C 取代的 2-脱氧-D-葡萄糖和 2-C 二取代的 2-脱氧-D-阿拉伯己糖的简便方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1379
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酸乙酯 、 (4R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以62%的产率得到ethyl (4R,4aS,7R,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethoxy-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route for the Synthesis of 2-C-Substituted 2-Deoxyhexoses

  摘要：

  利用 BF3 催化的 1-烯基醚和 2,3-O-isopropylidene 衍生物醛基-D-赤藓酮糖之间的环化反应，开发出了一种合成 2-C 取代的 2-脱氧-D-葡萄糖和 2-C 二取代的 2-脱氧-D-阿拉伯己糖的简便方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1379