2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)phenylthiol | 768370-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)phenylthiol
• 英文别名: 2-(4,4-dimethyloxazoline-2-yl)thiophenolate；2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)benzenethiol
• CAS: 768370-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: DVJNMMNRRCLSNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)phenylthiol 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硒醇亚硝化和硒亚硝基硒醇均解：一条可能具有生化意义的反应路径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453872
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-2-噁唑啉 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)phenylthiol
  参考文献：
  名称：

  有机硒药物依布硒啉的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样抗氧化活性：硫醇交换反应的意外并发症

  摘要：

  导致有机硒化合物如依布硒啉（1, 2-苯基-1,2-苯并异硒唑-3（2H）-one）在氢过氧化物还原中具有相对较低的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样抗氧化活性的因素描述了作为共底物的芳族硫醇，例如苯硫醇和4-甲基苯硫醇。实验和理论研究表明，有机硒化合物相对较差的类 GPx 催化活性是由于在硒基硫化物中间体的硒中心发生了不希望的硫醇交换反应。该研究表明，任何能够增强硫醇对处于硫化硒状态的硫的亲核攻击的取代基都会增强有机硒化合物（如依布硒啉）的抗氧化效力。已证明使用具有分子内配位基团的硫醇会增强依布硒啉和其他有机硒化合物的生物活性。硒基硫化物状态中强 S...N 或 S...O 相互作用的存在可以调节进入亲核试剂（硫醇）对 -Se-S- 桥硫原子的攻击，并通过以下方式增强 GPx 活性降低形成活性物质硒醇的障碍。

  DOI：

  10.1021/ja052794t

文献信息

• Dinuclear Mo ^V Complexes with Thiophenolate‐oxazoline Ligands: Synthesis, Characterization, and Exceptional Activity in Catalytic Olefin Epoxidation
  作者：Lydia M. Peschel、Ferdinand Belaj、Jörg A. Schachner、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/ejic.201700159

  日期：2017.6.8

  ligand and one terminal and two bridging oxido ligands. The solid-state structures of NaL2 and complex 1 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The five-coordinate nature of the molybdenum atoms in 1 and 2 leads to exceptionally high catalytic activities in the epoxidation of cyclooctene. The catalyst loading can be reduced to 0.001 mol-% (10 ppm), with a turnover number (TON) of 85000 and

  两种中性双核钼 (V) 配合物 [MoO(Lx)(µ-O)}2] (x = 1: 1; x = 2: 2) 的合成、表征和环氧化催化描述了二齿苯硫酚盐-恶唑啉配体（L1、L2）。两种配合物都是在金属还原下形成的，形成二硫化物 (L1)2 和 (L2)2。每个钼中心由一个二齿苯硫酚盐-恶唑啉配体和一个末端和两个桥接氧化配体配位。NaL2 和配合物 1 的固态结构由单晶 X 射线衍射证实。1 和 2 中钼原子的五配位性质导致在环辛烯的环氧化中具有极高的催化活性。催化剂负载量可降低至 0.001 mol-% (10 ppm)，周转数 (TON) 为 85000，最大周转频率 (TOF) 为 62000 h–1 为 1，并且 87400 的 TON 和 107400 h-1 的 TOF 为 2。对于环辛烯，催化剂溶液可以多次循环使用而不会显着损失活性；然而，其他底物（苯乙烯、1-辛烯和柠檬烯）的
• Activation and Photoinduced Release of Alkynes on a Biomimetic Tungsten Center: The Photochemical Behavior of the W−S‐Phoz System
  作者：Lydia M. Peschel、Carina Vidovič、Ferdinand Belaj、Dmytro Neshchadin、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/chem.201805665

  日期：2019.3.12

  rate constant (2 b>2 a>2 c) with the elongation of the alkyne C≡C bond in the molecular structures. Oxidation of [WO(S‐Phoz)2] (3) with pyridine‐N‐oxide yielded [WO2(S‐Phoz)2] (4), which shows highly fluxional behavior in solution. Variable‐temperature 1H NMR spectroscopy revealed three isomeric forms with respect to the ligand arrangement versus each other. Furthermore, compound 4 rearranges to tetranuclear

  介绍了由生物启发的S，N-供体配体2-（4'，4'-二甲基恶唑啉-2'-基）硫代酚盐（S-Phoz）协同作用的四种钨炔配合物的合成和结构测定。先前建立的协议，该协议涉及双-羰基的前体[W（CO）的相应炔的反应2（S-Phoz）2被用于配合物[W（CO）（C 2 - [R 2）（S- Phoz）2 ]（R ＝ H，1a； Me，1b； Ph，1c）。用吡啶-N-氧化物氧化得到相应的W-氧代物质[WO（C 2 R 2）（S-Phoz）2 ]（R = H，2 a; 我2 b ; Ph，2 c）。发现所有W-氧代-炔烃配合物（2 a，b，c）能够在光照射下释放出炔烃，从而提供五坐标[WO（S-Phoz）2 ]（3）。通过原位1 H NMR测量详细研究了炔烃配体的光诱导释放，揭示了光解离速率常数（2 b> 2 a> 2 c）与分子中炔烃C≡C键的伸长之间的关系。结构。用吡啶-N-氧化物氧化[WO（S-Phoz）2
• Towards Structural‐Functional Mimics of Acetylene Hydratase: Reversible Activation of Acetylene using a Biomimetic Tungsten Complex
  作者：Lydia M. Peschel、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch‐Zanetti

  DOI：10.1002/anie.201505764

  日期：2015.10.26

  has been designed to mimic catalytic intermediates of the tungstoenzyme acetylene hydratase. The thiophenyloxazoline ligand S‐Phoz (2‐(4′,4′‐dimethyloxazolin‐2′‐yl)thiophenolate) is used to generate a bioinspired donor environment around the W center, facilitating the stabilization of W–acetylene adducts. The featured complexes [W(C2H2)(CO)(S‐Phoz)2] (2) and [WO(C2H2)(S‐Phoz)2] (3) are extremely rare

  据报道，可逆结合乙炔（乙炔）的仿生系统的合成和表征。设计该系统以模拟钨酶乙炔水合酶的催化中间体。硫代苯并恶唑啉配体S-Phoz（2-（4'，4'-二甲基恶唑啉-2'-基）硫代酚盐）用于在W中心周围产生生物启发的供体环境，从而有助于W-乙炔加合物的稳定化。[W（C 2 H 2）（CO）（S-Phoz）2 ]（2）和[WO（C 2 H 2）（S-Phoz）2 ]（3）的特征络合物在合成和合成中极为罕见。从结构的角度来看，对W–C 2 H知之甚少2个加合物。在可见光下，3可以从其配位球释放C 2 H 2，从而产生14个电子物种[WO（S-Phoz）2 ]（4）。在光排斥下4会重新激活C 2 H 2，这使它成为第一个完全可表征的乙炔可逆激活系统。