(S)-1-benzyloxymethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 204056-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-benzyloxymethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-6,7-dimethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 204056-59-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: YQTZICLOPZEECN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxymethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到萼卷豆碱
  参考文献：
  名称：

  对映纯四氢异喹啉生物碱的新颖直接合成。

  摘要：

  描述了一种对映纯的1-取代的四氢异喹啉（THIQ）的新颖，直接，高产的立体选择性方法。在THIQ核形成过程中建立立体中心的成功方法是基于（i）形成衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2,3-取代的过氢-1,3-苯并恶嗪，（ii）非对映选择性N，O-乙缩醛部分的分子内开环是由在全氢苯并恶嗪环中氮原子上的取代基产生的芳基金属引起的，和（iii）除去手性辅助附属物。起始的全氢苯并恶嗪很容易由（-）-8-氨基薄荷醇和两种不同的醛制备，并且分子内的开口具有立体特异性，从而形成单一的立体异构体。该方法可以制备多种对映体1取代的THIQ，

  DOI：

  10.1021/jo001397s
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (S)-1-benzyloxymethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映纯四氢异喹啉生物碱的新颖直接合成。

  摘要：

  描述了一种对映纯的1-取代的四氢异喹啉（THIQ）的新颖，直接，高产的立体选择性方法。在THIQ核形成过程中建立立体中心的成功方法是基于（i）形成衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2,3-取代的过氢-1,3-苯并恶嗪，（ii）非对映选择性N，O-乙缩醛部分的分子内开环是由在全氢苯并恶嗪环中氮原子上的取代基产生的芳基金属引起的，和（iii）除去手性辅助附属物。起始的全氢苯并恶嗪很容易由（-）-8-氨基薄荷醇和两种不同的醛制备，并且分子内的开口具有立体特异性，从而形成单一的立体异构体。该方法可以制备多种对映体1取代的THIQ，

  DOI：

  10.1021/jo001397s

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)-calycotomine employing catalytic asymmetric hydrogenation with an iridium(I)–(R)-BINAP–phthalimide complex
  作者：Toshiaki Morimoto、Naoaki Suzuki、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00635-6

  日期：1998.1

  An optically active l-hydroxymethyl-substituted tetrahydroisoquinoline alkaloid, (S)-calycotomine 1, was conveniently synthesized by using catalytic asymmetric hydrogenation of 1-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline 6 with 0.5 mol % of an iridium(I) complex of (R)-BINAP in the presence of 3,4,5,6-tetrafluorophthalimide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.