(4S,4aS,5aR,12S)-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-9-nitro-1,11-dioxanaphthacene-2-carboxamide | 149934-16-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: (4S,4aS,5aR,12S)-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-9-nitro-1,11-dioxanaphthacene-2-carboxamide
• 英文别名: 9-nitromino；(4S,4aS,5aR,12aS)-9-nitro-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide；(4S,4aS,5aR,12aS)-4,7-bis(dimethylamino)-9-nitro-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacencarboxamide；9-nitrominocycline
• CAS: 149934-16-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₉
• 分子量: 502.481
• InChiKey: GEGDTZYTPKKFGB-IRDJJEOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  825.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  207.77
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,5aR,12S)-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-9-nitro-1,11-dioxanaphthacene-2-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 1.5h， 以32.7%的产率得到(4S,4aS,5aR,12aS)-9-Amino-4,7-bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetr ahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-2-tetracenecar boxamide
  参考文献：
  名称：

  基于米诺环素的Euro（III）螯合物：合成，发光性质和链霉亲和素标记

  摘要：

  具有米诺环素（=（4 S，4a S，5a R，12a S）‐4,7‐双（二甲基氨基）‐1,4,4a，5,5a，6,11,12a的euro （III）的两个螯合配体合成了VIS-光激发稳定的Eu 3+络合物，合成了octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide; 5）作为VIS吸光基团。用H 6 TTHA（=三亚乙基四胺六乙酸= 3,6,9,12-四（羧甲基）-3,6,9,12-四氮杂十四烷二酸）或H 5 DTPA（=二亚乙基三胺五乙酸）处理米诺环素的9-氨基衍生物7酸= N，N-双{2- [双（羧甲基）氨基]乙基}甘氨酸）将多羧酸连接到米诺环素上。Eu 3+螯合物之一[Eu 3+（minocycline-TTHA）]（13）在395 nm激发下在H 2 O中适度发光，而[Eu 3+（minocyc

  DOI：

  10.1002/hlca.200900175
• 作为产物：
  描述：

  米诺环素 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4S,4aS,5aR,12S)-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-9-nitro-1,11-dioxanaphthacene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  9-取代的米诺环素衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了许多米诺环素的9-酰基氨基和9-磺酰基氨基衍生物，用于结构-活性关系研究。这些化合物对四环素敏感性和四环素抗性菌株均具有活性。9-磺酰氨基衍生物中的许多衍生物对许多抗四环素和米诺环素的革兰氏阳性病原体表现出改善的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.078

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TIGECYCLINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TIGÉCYCLINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2010032219A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to an improved process for the preparation of tigecycline. The process comprises treating minocycline hydrochloride with nitrating agent at low temperature followed by reduction in presence of catalyst to produce 9-aminominocycline disulphate in granular form. It is then reacted with N-t-butylglycyl chloride hydrochloride at pH below 3 under nitrogen atmosphere to obtain tigecycline.

  本发明涉及一种改进的提高替吉环酮的制备过程。该过程包括在低温下用硝化剂处理盐酸米诺环素，然后在催化剂存在下还原，以产生颗粒形式的9-氨基米诺环素二硫酸盐。然后，在氮气氛下，将其与N-叔丁基甘氨酰氯盐酸盐在pH低于3的条件下反应，以获得替吉环酮。
• [EN] REDUCTION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH LOW AMOUNTS OF HYDROGEN<br/>[FR] RÉDUCTION DE COMPOSÉS ORGANIQUES AVEC DE FAIBLES QUANTITÉS D'HYDROGÈNE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2011063977A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  The present invention relates to a process for the reaction of a compound with hydrogen wherein the reaction is conducted using a hydrogen-containing gas comprising up to about 10 vol.% hydrogen and at least about 90 vol.% of an inert gas and wherein the compound to be reacted with hydrogen is provided in a liquid phase. The process of the present invention is particularly suitable for hydrogenation and hydrogenolysis reactions.

  本发明涉及一种化合物与氢反应的过程，其中反应使用含有高达约10体积％氢和至少约90体积％惰性气体的氢气混合气体进行，并且所需反应的化合物以液相形式提供。本发明的过程特别适用于氢化和氢解反应。
• Isolation of tetracycline derivatives
  申请人：Tsiperman Evgeny

  公开号：US20070244335A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Provided is a process for the isolation of tetracycline derivatives.

  提供一种分离四环素衍生物的过程。
• TIGECYCLINE AND METHODS OF PREPARING INTERMEDIATES
  申请人：Bernatchez Michel

  公开号：US20090099376A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Methods of preparing and purifying 9-nitrominocycline and 9-aminominocycline and salts thereof used in the process of making tigecycline, are disclosed. In one embodiment, the invention is directed to a method of preparing the compound of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising: (a) reacting nitric acid with the compound of formula 2, or a salt thereof, to produce a reaction mixture comprising an intermediate; and (b) further reacting the intermediate to form the compound of formula 1, wherein the intermediate is isolated from the reaction mixture, the method further comprising sparging with an inert gas prior to step (a).

  本发明公开了制备和纯化9-硝基氨基环霉素和9-氨基氨基环霉素及其盐，用于制备替吉奥环素的方法。在一种实施方式中，本发明涉及一种制备式1化合物或其药学上可接受的盐的方法，包括：（a）将硝酸与式2化合物或其盐反应，以产生包含中间体的反应混合物；以及（b）进一步反应中间体以形成式1化合物，其中从反应混合物中分离出中间体，该方法在步骤（a）之前还包括用惰性气体通气。
• [EN] An improved process for the preparation of Tigecycline intermediate and process for the preparation of Tigecycline therefrom<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE TIGÉCYCLINE ET PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TIGÉCYCLINE À PARTIR DE CELUI-CI
  申请人：SUMAR BIOTECH LLP

  公开号：WO2022029796A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  The present invention relates to a process for the preparation of Tigecycline intermediate i.e. 9-amino minocycline of formula-1(C). More particularly, the present invention relates to a process for the preparation of 9-amino minocycline of formula 1(C) and a process for the preparation of Tigecycline of formula 1 from 9-nitro minocycline of formula 1(B).

  本发明涉及一种制备Tigecycline中间体即公式-1（C）的9-氨基米诺环霉素的过程。更具体地说，本发明涉及一种从9-硝基米诺环霉素的公式1（B）制备公式1的9-氨基米诺环霉素和Tigecycline的过程。