2-carboxy-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-4-<3-13>-propionic acid | 157061-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-carboxy-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-4-<3-13>-propionic acid
• 英文别名: 2-carboxy-3,5-dimethyl-4-propyl(3-13C-carboxy)-1H-pyrrole；4-(2-hydroxycarbonylethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 157061-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 212.207
• InChiKey: ZFENDBDQFFFJTK-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-4-<3-13>-propionic acid 在 甲酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [8³,12³-13C]-mesobiliverdin-XIIIα dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆红素溶液构象和分子内氢键的异核NOE分析

  摘要：

  在CDCl 3和CDCl 3-（CD 3）2 SO溶液中对胆红素类似物（1-5）进行的1 H { 1 H}-单核和13 C { 1 H}-异核NOE（核劳累效应）实验表明羧酸基和二吡啶酮内酰胺和/或吡咯是通过分子内氢键连接的。从NOE数据计算出未键合的CH与HC之间的距离以及NH与HN之间的距离以及NH与CO 2 H之间的距离，并证实胆红素在溶液中呈折叠的，脊状的瓦状形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00045-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-4-<3-13C>-propionitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 以43%的产率得到2-carboxy-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-4-<3-13>-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  13种CO 2 H标记的单和双吡咯羧酸的合成和酸度常数。来自13 C-NMR的pK a

  摘要：

  制备了六种在CO 2 H基团中高度富集13 C的单羧酸，并在H 2 O和H 2 O-（CD 3）2中以低浓度10 -4 -10 -5 M的pK a值进行了测定。通过分析pH依赖性13 CO 2 H NMR化学位移分析SO混合物。CO的变化的曲线图2 H（CO 2 - ）13 C-NMR化学位移VS pH值，得到一个典型的滴定曲线从其中的pK一个的对[1- 13C] -phenylpropionic（1）和[1- 13 C] -phenylacetic（2测定）的酸为4.60和H中分别4.16 2 O，和4.67和4.31分别H中2 -O-27％（体积）（CD 3）2 SO。经测定，在H 2 O-27％vol（CD 3）2 SO中，胆红素类似物，黄胆红酸（5）和去黄胆红酸（6）的pK a值分别为4.76和4.64 ，并推断为pK a值〜 H 2 O中为4.62和4.51 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01052-2

文献信息

• Synthesis of a [13CO2H]-labelled bilirubin
  作者：Daniel F. Nogales、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jlcr.2580340508

  日期：1994.5

  Bis-[13CO2H]-mesobilirubin-XIIIα was synthesized in 11% overall yield in 10 steps from 99% enriched K13CN. The synthetic methods are adapted to a scale of a few grams to a few milligrams.

  Bis-[13CO2H]-mesobilirubin-XIIIα的合成在10个步骤中以11%的总体收率从99%富集的K13CN合成。合成方法适用于几克到几毫克的规模。
• Synthesis and acidity constants of 13CO2H-labelled mono and dipyrrole carboxylic acids. pKa from 13C-NMR
  作者：Darren L. Holmes、David A. Lightner

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01052-2

  日期：1995.2

  [1-13C]-phenylacetic (2) acids were determined to be 4.60 and 4.16 respectively in H2O, and 4.67 and 4.31 respectively in H2O-27% vol (CD3)2SO. Bilirubin analogs, xanthobilirubic acid (5) and nor-xanthobilirubic acid (6) were determined to have pKa values of 4.76 and 4.64 respectively in H2O-27% vol (CD3)2SO, and extrapolated to pKa values ∼4.62 and 4.51 in H2O.

  制备了六种在CO 2 H基团中高度富集13 C的单羧酸，并在H 2 O和H 2 O-（CD 3）2中以低浓度10 -4 -10 -5 M的pK a值进行了测定。通过分析pH依赖性13 CO 2 H NMR化学位移分析SO混合物。CO的变化的曲线图2 H（CO 2 - ）13 C-NMR化学位移VS pH值，得到一个典型的滴定曲线从其中的pK一个的对[1- 13C] -phenylpropionic（1）和[1- 13 C] -phenylacetic（2测定）的酸为4.60和H中分别4.16 2 O，和4.67和4.31分别H中2 -O-27％（体积）（CD 3）2 SO。经测定，在H 2 O-27％vol（CD 3）2 SO中，胆红素类似物，黄胆红酸（5）和去黄胆红酸（6）的pK a值分别为4.76和4.64 ，并推断为pK a值〜 H 2 O中为4.62和4.51 。
• Heteronuclear NOE analysis of bilirubin solution conformation and intramolecular hydrogen bonding
  作者：Thomas Dörner、Bernd Knipp、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00045-8

  日期：1997.2

  analogs (1–5) in CDCl3 and in CDCl3-(CD3)2SO solutions indicate that the carboxylic acid groups and dipyrrinone lactams and/or pyrroles are linked by intramolecular hydrogen bonding. Nonbonded C-H to H-C and N-H to H-N, and N-H to CO2H distances were calculated from the NOE data and confirm that the bilirubins adopt a folded, ridge-tile shape in solution.

  在CDCl 3和CDCl 3-（CD 3）2 SO溶液中对胆红素类似物（1-5）进行的1 H 1 H}-单核和13 C 1 H}-异核NOE（核劳累效应）实验表明羧酸基和二吡啶酮内酰胺和/或吡咯是通过分子内氢键连接的。从NOE数据计算出未键合的CH与HC之间的距离以及NH与HN之间的距离以及NH与CO 2 H之间的距离，并证实胆红素在溶液中呈折叠的，脊状的瓦状形状。