2-chloro-5-(1-pentenyl)pyridine | 1224685-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(1-pentenyl)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-5-pent-1-enylpyridine
• CAS: 1224685-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: JDLJPMZTCZVSMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-chloro-5-(1-pentenyl)pyridine 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 copper (I) acetate 作用下， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  位点特异性烯丙基 C-H 键官能化与铜结合的 N 中心自由基

  摘要：

  选择性 C-H 键功能化的方法为化学家提供了多功能且强大的合成工具箱，例如先导化合物的后期修饰，而无需冗长的从头合成 1-5。考虑到大量可用的 HAT 受体和生成的自由基中间体 6-17 可用的反应途径的多样性，通过氢原子转移 (HAT) 裂解 sp 3 C-H 键特别有用。然而，位点选择性仍然是一个巨大的挑战，尤其是在具有可比性质的 sp 3 C-H 键中。如果中间自由基可以进一步被对映选择性捕获，这应该能够实现 C-H 键的高度位点和对映选择性功能化。在这里，我们报告了复杂烯烃的铜 (Cu) 催化位点和对映选择性烯丙基 C-H 氰化，其中以 Cu(ii) 结合的氮 (N) 为中心的自由基在实现精确的位点特异性 HAT 中起着关键作用。这种方法被证明对各种含烯烃分子的集合有效，包括空间要求高的结构和复杂的天然产物和药物。Cu结合的以氮为中心的自由基用于控制具有合成和医学相关性的分子（例如

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1655-8
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-chloro-5-(1-pentenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  PENTACYCLIC LIQUID CRYSTAL COMPOUND HAVING NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC RING, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE

  摘要：

  公开号：

  EP2351741B1

文献信息

• 烯丙基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112390735A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明公开了一种烯丙基腈类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：溶剂中，在铜催化剂、双噁唑啉配体和所述的如式A所示的化合物的存在下，将含有如式II所示的结构片段的烯丙基化合物与如式III所示的氰基化试剂进行如下式的取代反应，得到含有如式I所示的结构片段的烯丙基腈类化合物。该方法收率高、底物普适性广、官能团兼容性好，且具有反应条件温和和操作简单的特点。